Question

14．一種用于治療高血脂的新藥--滅脂靈可按如下路線合成：

已知①
②一個碳原子上同時連接兩個羥基，立即失去一份水，生成另一種物質，如：

又知G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，試回答：
（1）寫出B、E的結構簡式：BHCHO，E；
（2）F分子中含有的官能團醛基．
（3）反應①～⑤中屬于取代反應的有①②⑤．
（4）CH₃（CH₂）₆CHO有多種同分異構體，符合下列性質的結構簡式是（CH₃CH₂）₃CCHO 或（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO（寫一種）．
A．能發生銀鏡反應      B．烴基上的一氯取代物只有兩種
（4）鑒別F和I的方法是把F和 I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F）．
（5）反應②的化學方程式為；
（6）反應⑤的化學方程式為．

Answer 1

分析 甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成E，E與氫氣發生加成反應生成G，而G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，根據題給信息知，E的結構簡式為，則G的結構簡式為．甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續氧化，可知C是甲苯中甲基中1個H原子被取代，故C結構簡式為，順推可知D為，F為，I為，G和I反應生成H，H的結構簡式為，據此解答．

解答 解：甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成E，E與氫氣發生加成反應生成G，而G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，根據題給信息知，E的結構簡式為，則G的結構簡式為．甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續氧化，可知C是甲苯中甲基中1個H原子被取代，故C結構簡式為，順推可知D為，F為，I為，G和I反應生成H，H的結構簡式為．
（1）B的結構簡式為HCHO，E的結構簡式為，
故答案為：HCHO；；
（2）E的結構簡式為，含有的官能團為醛基，故答案為：醛基；
（3）反應①～⑤中①②⑤屬于取代反應，故答案為：①②⑤；
（4）CH₃（CH₂）₆CHO有多種同分異構體符合：A．能發生銀鏡反應，說明含有醛基，B．烴基上的一氯取代物只有兩種，烴基中含有2種H原子，可能的結構簡式為：（CH₃CH₂）₃CCHO 或（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO，
故答案為：（CH₃CH₂）₃CCHO 或（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO；
（4）F為，含有醛基，I為，含有羧基，鑒別F和I的方法：把F和 I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F）．或者是藍色石蕊試紙、銀鏡反應、新制氫氧化銅懸濁液等，
故答案為：把F和 I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F）；
（5）反應②是在強堿溶液中發生的水解反應生成苯甲醇，反應的化學方程式為：，
故答案為：．
（6）反應⑤的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化是關鍵，注意信息中醛的加成反應特點，利用順推法與逆推法相結合進行推斷，難度中等．