Question

有機分子中碳原子連四個不同的原子或原子團時，稱為不對稱碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有機物具有光學活性．如：
（1）標出下列有機物X 中的手性碳原子：

（2）下列分子中，沒有光學活性的是

B

，含有兩個手性碳原子的是

C

．
A．乳酸　CH₃-CHOH-COOH
B．甘油　CH₂OH-CHOH-CH₂OH
C．脫氧核糖　CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO
（3）若使有機物X通過化學變化，使生成物中不再具有手性碳原子從而失去光學活性，可能發
生的反應類型有

C，D，E

．有機物Y的結構簡式為，
若使Y通過化學變化失去光學活性，可能發生的反應類型有

A，B，E

．A．酯化  B．水解 C．氧化  D．還原 E．消去．

Answer 1

分析：（1）有機分子中碳原子連四個不同的原子或原子團時，稱為不對稱碳原子（或手性碳原子）；
（2）有機分子中碳原子連四個不同的原子或原子團時，稱為不對稱碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有機物具有光學活性；
（3）使生成物中不再具有手性碳原子從而失去光學活性，指得是發生反應使手性碳上連有2個相同的原子或原子團；

解答：解：（1）有機分子中碳原子連四個不同的原子或原子團時，稱為不對稱碳原子，可標為（帶*的C），
故答案為：；
（2）CH₂OH-CHOH-CH₂OH分子中不存在手性碳原子，沒有光學活性；CH₃-CHOH-COOH中間碳是手性碳原子；CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO從到起第二個碳和第三個碳是手性碳原子，故答案為：B；C；
（3）使生成物中不再具有手性碳原子從而失去光學活性，指得是發生反應使手性碳上連有2個相同的原子或原子團，有機物X若發生氧化反應，將-CH₂OH氧化為醛基從而失去光學活性，有機物X若發生還原反應，將醛基還原為-CH₂OH從而失去光學活性，有機物X右邊羥基若發生消去反應，生成碳碳雙鍵從而失去光學活性；有機物Y從左起第三個碳原子為手性碳原子，若右邊羥基與甲酸發生酯化反應，將從而失去光學活性；有機物Y若左邊酯基發生水解反應，而失去光學活性；有機物Y右邊羥基若發生消去反應，生成碳碳雙鍵而失去光學活性，故答案為：C，D，E；A，B，E；

點評：本題考查手性碳原子的判斷，難度適中，手性碳原子判斷注意：1、手性碳原子一定是飽和碳原子；2、手性碳原子所連接的四個基團要是不同的．