Question

（2011?唐山一模）某種對苯二甲酸酯常用作塑料增塑劑，其結構簡式如圖所示．（R表示相同的烴基）
I．甲同學通過燃燒法確定某對苯二甲酸酯M的含氧量（質量分數）為23%．請回答下列問題：
（1）請確定M的分子式為

C₁₆H₂₂O₄

．
（2）有關對苯二甲酸酯M的說法正確的是

AC

．
A．M能與稀硫酸溶液反應生成醇和羧酸        B．Imol M在催化劑、加熱條件下最多與5mol H2反應
C．M能發生水解反應                        D．M與互為同系物
II．乙同學模擬工業合成對苯二甲酸酯M的原理設計如下流程：

請回答下列問題：
（1）A有多種同分異構體，其中所有含有苯環的同分異構體的名稱是

鄰二甲苯、間二甲苯、乙苯或1，2-二甲基苯、1，3-二甲基苯、乙苯

；
（2）注明反應類型：反應 ①

取代反應（鹵代反應）

；反應③

氧化反應

．
（3）寫出下列反應的化學方程式：反應②

或

；反應④

．

Answer 1

分析：I．對苯二甲酸酯M的含氧量（質量分數）為23%，Mr=

16×4

23%

=278，則M（R）=

278-64-12×8-1×4

2

=57，即R為-C₄H₉，該物質含苯環及2個酯基，結合苯及酯的性質來解答；
II．由轉化流程可知，A為對二甲苯，B為，C為對苯二甲醛，D為對苯二甲酸，反應⑤為對苯二甲酸與丁醇發生的酯化反應，以此來解答．

解答：解：I．對苯二甲酸酯M的含氧量（質量分數）為23%，Mr=

16×4

23%

=278，則M（R）=

278-64-12×8-1×4

2

=57，即R為-C₄H₉，該物質含苯環及2個酯基，
（1）M含1個苯環，2個-COOC₄H₉，則M的分子式為C₁₆H₂₂O₄，故答案為：C₁₆H₂₂O₄；        
（2）A．M中含-COOC-，能與稀硫酸溶液發生水解反應，生成醇和羧酸，故A正確；
B．苯環與氫氣發生加成反應，則Imol M在催化劑、加熱條件下最多與3molH₂反應，故B錯誤；
C．M含-COOC-，能發生水解反應，故C正確；
D．M中含2個-COOC-，官能團的數目不同，則與不是同系物關系，故D錯誤；
故答案為：AC；
II．由轉化流程可知，A為對二甲苯，B為，C為對苯二甲醛，D為對苯二甲酸，反應⑤為對苯二甲酸與丁醇發生的酯化反應，
（1）A的含有苯環的同分異構體的名稱是鄰二甲苯、間二甲苯、乙苯或1，2-二甲基苯、1，3-二甲基苯、乙苯，
故答案為：鄰二甲苯、間二甲苯、乙苯或1，2-二甲基苯、1，3-二甲基苯、乙苯；
（2）反應①為烴在光照下的取代反應（鹵代反應）；反應③為醇氧化生成醛的反應，屬于氧化反應，故答案為：取代反應（鹵代反應）；氧化反應；
（3）反應②為或，
反應④為，
故答案為：或；．

點評：本題考查有機物的推斷，M的推斷是解答的關鍵，注意利用轉化關系中的反應條件及碳鏈變化推斷各有機物即可解答，注意把握有機物結構與性質的關系，題目難度中等．