Question

【題目】臨床結果顯示，磷酸氯喹對新冠肺炎有一定診療效果。化合物 I 是合成磷酸氯喹的中間體，一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A 中的官能團名稱是______________。

(2)C 的化學名稱為________________。

(3)⑦的反應類型是___________________。

(4)已知③為取代反應，另一生成物為乙醇，E 的結構簡式為_____________________；

(5)寫出 F 與足量NaOH 溶液反應的化學方程式__________________；

(6)H 在一定條件下可以轉化為 M()，請寫出任意一種同時符合下列條件 M 的同分異構體__________________；①含有-NH2 的芳香族化合物； ②核磁共振氫譜共有 4 組峰

(7)設計以 (對羥基芐基氯)、CH3CH2OH 為主要原料制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】氨基、氯原子 丙二酸二乙酯 取代反應 +NaOH + CH3CH2OH (或其他正確答案均可)

【解析】

A發生取代反應生成B，B和丙二酸二乙酯反應生成D，D發生取代反應生成E()，經過反應生成F，F發生水解反應、酸化得到G，G發生脫CO2反應得到H，H發生取代反應得到I。

(7)以對羥基芐氯（）、CHCH2OH為主要原料制備（），發生取代反應、水解反應、氧化反應得到對氯苯甲酸，對氯苯甲酸發生酯化反應得到目標產物。

(1)A 中的官能團名稱是氨基、氯原子；故答案為：氨基、氯原子。

(2)根據C的結構簡式得到C的化學名稱為丙二酸二乙酯；故答案為：丙二酸二乙酯。

(3)根據反應⑦前后的結構簡式分析，H中—OH被I中—Cl取代，因此反應類型是取代反應；故答案為：取代反應。

(4)已知③為取代反應，另一生成物為乙醇，根據D反應生成乙醇和E，得到E 的結構簡式為；故答案為：。

(5)F與足量NaOH溶液反應的化學方程式 +NaOH + CH3CH2OH；故答案為： +NaOH + CH3CH2OH。

(6)H 在一定條件下可以轉化為 M()，請寫出任意一種同時符合下列條件 M 的同分異構體；故答案為：(或其他正確答案均可)。

(7)在POCl3作用下反應生成，在堿性條件下水解生成，催化氧化變為，和乙醇發生酯化反應生成，其流程圖為： ；故答案為： 。