Question

【題目】用A和B為原料合成E的路線如下。已知B的分子式為C2H2O3 ，可發生銀鏡反應且具有酸性，回答下列問題：

(1)E中含氧官能團的名稱為_____________________。

(2)A的名稱為_________。寫出B 發生銀鏡反應的化學方程式_________________。

(3)C→D反應的化學方程式為____________，D→E的反應類型是_____________。

(4)寫出符合下列條件的C的所有同分異構體(不考慮立體異構)的結構簡式___________。

①屬于羧酸類芳香化合物 ②核磁共振氫譜中出現4組峰

(5)設計由乙酸為起始原料制備OHC-COOH 的合成路線(無機原料任選)：

CH3COOHClCH2COOH ________________________________________。

Answer 1

【答案】酯基、(酚)羥基 苯酚 取代反應 、

【解析】

（1）E中含氧官能團為羥基，和酯基，答案為羥基 酯基；

（2）B的分子式為C2H2O3，可以發生銀鏡反應還有酸性，不飽和度為2，3個原子，恰好為1個—COOH，1個—CHO，C的分子式C8H8O4，—CHO 變成CHOH，碳氧雙鍵打開，A和B發生加成，A的分子式為C6H6O，C中含有酚羥基，A為苯酚。B發生銀鏡反應，B中有羧基，羧基可以與NH3反應。答案為苯酚

；

（3）C到D的反應條件，濃硫酸加熱，并且E中含有酯基，那么C到D為酯化反應。D到E的反應條件，濃氫溴酸加熱，且C中醇羥基的部分，變為溴原子，為取代反應。答案為 取代反應；

（4）C的同分異構體中含羧基，除去苯環，還有2個—OH，1個—CH3。但是核磁共振氫譜只有4組峰，羧基占了一組峰，其他苯環的氫或者側鏈上的氫只能有3組峰，可從對稱位置入手。答案為 ；

（5）乙酸制備OHC-COOH，原乙酸中的甲基變成了醛基，第一步已經給出，甲基上已經引入了氯原子，到醛基，先水解，成醇，醇氧化成醛。答案為。