Question

19．豐富多彩的現代生活離不開香料，香豆素是一種重要的有機香料．實驗室合成香豆素的路徑如下：

（1）香豆素的分子式為C₉H₆O₂，（Ⅳ）中含氧官能團的名稱羥基、羧基．
（2）（Ⅰ）與H₂反應生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結構簡式為．
（3）反應①、②的反應類型依次是加成反應、消去反應．
（4）反應④的化學方程式是．
（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分異構體，Ⅴ的分子中含有苯環且無碳碳雙鍵，苯環上含有兩個鄰位取代基，且能夠發生酯化反應和銀鏡反應．則Ⅴ的結構簡式為或（任寫一種）．
（6）一定條件下，與CH₃CHO兩者之間能發生類似①、②的兩步反應，則生成有機物的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據香豆素結構簡式判斷其分子式，根據Ⅳ的結構簡式判斷官能團；
（2）Ⅰ中含有-CHO，可與氫氣發生加成反應生成-OH；
（3）根據官能團的轉化判斷反應類型；
（4）反應④為酯化反應，根據酯化反應原理寫出該反應的化學方程式；
（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分異構體，Ⅴ的分子中含有苯環且無碳碳雙鍵，苯環上含有兩個鄰位取代基，能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，能夠發生酯化反應，分子中含有羧基或羥基，據此寫出滿足條件的有機物的結構簡式；
（6）反應①、②分別為加成反應和消去反應，生成C=C．

解答 解：（1）根據香豆素的結構簡式可知，其分子中含有9個C、6個H、2個O，則分子式為：C₉H₆O₂，根據Ⅳ的結構簡式可知，其中含氧官能團為羥基、羧基，
故答案為：C₉H₆O₂；羥基、羧基；
（2）Ⅰ中含有-CHO，可與氫氣發生加成反應生成-OH，鄰羥基苯甲醇的結構簡式為，故答案為：；
（3）由官能團的變化可知，反應①為加成反應，反應②為消去反應，故答案為：加成反應、消去反應；
（4）反應④為分子之間的酯化反應，反應的方程式為：，
故答案為：；
（5）Ⅴ是（Ⅳ）的同分異構體，Ⅴ的分子中含有苯環且無碳碳雙鍵，苯環上含有兩個鄰位取代基，能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，能夠發生酯化反應，分子中含有羧基或羥基，對應的醛基可為-CHO、-CH₂CHO，另一取代基可為-CH₂COOH、-COOH等，則對應的同分異構體為：或，
故答案為：或；
（6）與CH₃CHO發生加成反應生成，然后發生消去反應可生成，
故答案為：．

點評 本題考查以有機物的合成考查結構與性質，題目難度中等，本題側重于有機物的官能團的性質、轉化的考查，注意根據官能團的轉化判斷反應類型，易錯點為（5），注意有機物同分異構體的判斷．