Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，稱為Glaser反應。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）B的結構簡式為___，D的化學名稱為___。

（2）①和③的反應類型分別為___、___。

（3）E的結構簡式為___。用1molE合成1，4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣___mol。

（4）化合物（）也可發生Glaser偶聯反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為___。

（5）假設（4）生成1mol單一聚合度的G，若生成的G的總質量為1260g，則G的n值理論上應等于___。

（6）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3：1，寫出其中3種的結構簡式___。

（7）寫出用2苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線___。

Answer 1

【答案】 苯乙炔 取代反應 消去反應 4 n+(n-1)H2O 10 （任意三種）

【解析】

B在光照下與Cl2發生取代反應生成C，可知B為乙苯，結構簡式為，A與CH3CH2Cl得到B，可知A為苯。根據信息，2分子D發生Glaser反應，得到E，結構簡式為。

(1) B在光照下與Cl2發生取代反應生成C，由C的結構簡式，可知B為乙苯，結構簡式為；D的名稱為苯乙炔；

(2)反應①為苯和CH3CH2Cl反應，苯環上的H原子被乙基取代，引入乙基，為取代反應；由C和D的結構可知，C中脫去2分子的HCl，得到D，則反應③為消去反應；

(3)根據信息，2分子D發生Glaser反應，得到E，結構簡式為；1mol碳碳三鍵完全加成需要2mol氫氣，現加成為1，4二苯基丁烷，則需要4mol氫氣；

(4)根據信息，發生Claser反應時，C－H斷裂，化合物發生縮聚反應時，將C－H斷開，可以發生縮聚反應得到高分子化合物，化學方程式為n+(n-1)H2；

(5)假設(4)生成1mol單一聚合度的G，若生成的G的總質量為1260g，鏈接的相對分子質量為124， 1mol單一聚合度的G，總質量為1260g，則有124×n＋2=1260，則n=10；

(6)C的分子式為C8H8Cl2，F是C的同分異構體，其分子中只有與兩種不同化學環境的氫，數目比為3:1，則可知道F中含有2個處于對稱位置的甲基和2個處于對稱位置的Cl原子，結構有；

(7)苯乙醇先發生消去反應，得到苯乙烯，在與溴發生加成反應，得到鹵代烴，再模仿C到D，得到苯乙炔；答案為。