Question

藥用有機物A為一種無色液體，從A出發可發生如下一系列反應：請回答：

（1）化合物D結構簡式：             ，化合物E中的官能團名稱：___________；
（2）寫出反應①的化學方程式：                                                     ；
（3）寫出反應④的化學方程式：                                                     ；
（4）有機物A的同分異體甚多，其中有芳香酸和芳香酯，試各寫一種結構簡式 _____________；
（5）E的一種同分異構體H，已知H可以和金屬鈉反應放出氫氣，且在一定條件下可發生銀鏡反應，試寫出H的銀鏡反應方程式：______________________________________。

Answer 1

（1） (2分)，羧基  (2分)
（2）+2NaOH+CH₃COONa+H₂O   (2分)
（3）CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O (2分)
（4）(2分)； (2分)（合理答案均給分）
（5）    (3分)

試題分析：B能和二氧化碳反應生成D，D能和溴水發生取代反應生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環，A的不飽和度＝=5，則A中含有一個不飽和鍵；A能和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發生酯化反應生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，根據原子守恒知，E的分子式為C₂H₄O₂，則E的結構簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，根據原子守恒知，D的分子式為C₆H₆O，則D結構簡式為：，B為，F為，則A的結構簡式為：，則
（1）通過以上分析知，D結構簡式為：，乙酸中的官能團是羧基；
（2）反應①是A在堿性條件下的水解反應，反應的化學方程式為
+2NaOH+CH₃COONa+H₂O；
（3）反應④是在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發生酯化反應，反應方程式為：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）A的結構簡式為：，屬于羧酸類的A的同分異構體有：鄰甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸、對甲基苯甲酸、苯乙酸，所以有4種，其中一種的結構簡式為：；屬于酯類的有機物結構簡式可以是苯甲酸甲酯或甲酸與鄰甲基苯酚或對甲基苯酚或間甲基苯酚形成的酯，其中一種的結構簡式為；
（5）E的結構簡式為CH₃COOH，H為乙酸的同分異構體，能發生銀鏡反應，能和鈉反應生成氫氣說明H中含有醛基，醇羥基，所以H的結構簡式為：HOCH₂CHO，該有機物發生銀鏡反應的方程式為。