Question

化學式為C₄H₈O₃的有機物，在濃硫酸存在和加熱時，有如下性質：
①能分別與CH₃CH₂OH和CH₃COOH反應；
②脫水生成一種能使溴水褪色的物質，此物質只存在一種結構簡式；
③能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環狀化合物．
則C₄H₈O₃的結構簡式為（　　）

A．HOCH₂COOCH₂CH₃

B．CH₃CH（OH）CH₂COOH

C．HOCH₂CH₂CH₂COOH

D．CH₃CH₂CH（0H）COOH

Answer 1

分析：①在濃硫酸存在下，能分別與CH₃CH₂OH或CH₃COOH反應，說明分子中含有-OH和-COOH；
②脫水生成一種能使溴水褪色的物質，此物質只存在一種結構簡式，則-OH鄰位上的C原子上有H原子，其只生成一種烯烴，說明應含有-CH₂OH基團，
③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環狀化合物，可知-COOH和-OH應分別在1，3號C原子上，以此解答該題．

解答：解：①在濃硫酸存在下，能分別與CH₃CH₂OH或CH₃COOH反應，說明分子中含有-OH和-COOH；
②脫水生成一種能使溴水褪色的物質，此物質只存在一種結構簡式，則-OH鄰位上的C原子上有H原子，其只生成一種烯烴，說明應含有-CH₂OH基團，
③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環狀化合物，可知-OH應分別在4號C原子上，
結合有機物的分子式C₄H₈O₃，可知其結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂COOH，故選C．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意把握題給信息確定含有的官能團及位置為解答該題的關鍵，做題時注意審題，可用排除法做題．