Question

（2011?宜賓模擬）已知：
烴基烯基醚A可以實現下圖轉化，圖中Mr為對應物質的相對分子質量．A分子中碳氫原子數目比為3：4．
請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為

；G的結構簡式為

．
（2）寫出④～⑦步反應所加試劑、反應條件和④～⑥步反應類型：

序號	所加試劑及反應條件	反應類型
④
⑤
⑥
⑦

（3）寫出反應③（C→D）的化學方程式：

．
（4）寫出一種同時符合下列兩個條件的E的同分異構體的結構簡式：①屬于芳香醛；②苯環上有兩種不同環境的氫原子．
結構簡式：

．

Answer 1

分析：利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，由轉化圖可知B的碳原子數為3，該醇氧化生成的C，能夠發生銀鏡反應，故B的羥基在端點，故B是1-丙醇，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COONH₄，逆推可知A的結構簡式為；
E發生反應生成F，F發生反應生成G，且G是烴，則E和氫氣反應生成F，F發生消去反應生成G，G反應生成H，H反應生成I，根據I的結構簡式知，G發生取代反應生成鹵代烴H，H發生消去反應生成I．

解答：解：利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，由轉化圖可知B的碳原子數為3，該醇氧化生成的C，能夠發生銀鏡反應，故B的羥基在端點，故B是1-丙醇，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COONH₄，逆推可知A的結構簡式為；
E發生反應生成F，F發生反應生成G，且G是烴，則E和氫氣反應生成F，F發生消去反應生成G，G反應生成H，H反應生成I，根據I的結構簡式知，G發生取代反應生成鹵代烴H，H發生消去反應生成I．
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，G的結構簡式為，
故答案為：；；
（2）生成含有碳碳三鍵的物質，一般應采取鹵代烴的消去反應，故第④步是醛與氫氣在催化劑的條件下加成為醇，第⑤步是醇在濃硫酸作用下加熱消去成烯烴，第⑥步是與Br₂加成，第⑦步是鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中發生消去．可設計如下：

序號	所加試劑及反應條件	反應類型
④	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應
⑤	濃H2SO4，△	消去反應
⑥	Br2（或Cl2）	加成反應
⑦	NaOH，C2H5OH，△	--

故答案為：

序號	所加試劑及反應條件	反應類型
④	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應
⑤	濃H2SO4，△	消去反應
⑥	Br2（或Cl2）	加成反應
⑦	NaOH，C2H5OH，△	--

（3）C和銀氨溶液發生銀鏡反應生成D，其反應方程式為：，
故答案為：；
（4）E為，符合苯環上有兩種不同環境H原子的結構對稱程度應較高，有：，
故答案為：．

點評：本題為有機推斷、有機合成綜合性試題，題目難度較大，本題全面考查了有機分子式和結構簡式的推導，結構簡式和化學方程式的書寫，同分異構體的判斷與書寫，同時考查了學生分析問題和解決問題的能力．