Question

肉桂酸甲酯M，常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。M屬于芳香族化合物，苯環上只含有一個直支鏈，能發生加聚反應和水解反應。測得M的摩爾質量為162g·mol^－1，只含碳、氫、氧，且原子個數之比為5:5:1。

(1)肉桂酸甲酯的結構簡式是______________________。

(2)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如右圖所示(圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵)。G的結構簡式為                 。

(3)用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團有________(填名稱)。

②E―→F的反應類型是________，

F―→G的化學方程式為__________________________________________________。

③寫出兩種符合下列條件的F的穩定的同分異構體的結構簡式         ，         。

ⅰ.分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；

ⅱ.在催化劑作用下，1mol該物質與足量氫氣充分反應，最多消耗5mol H₂；

ⅲ.它不能發生水解反應，但可以發生銀鏡反應。

 

Answer 1

【答案】

（15分）

（1）

（2）

（3）①羧基、羥基        ②消去反應

③、、

【解析】

試題分析：M屬于芳香族化合物，苯環上只含有一個直支鏈，能發生加聚反應和水解反應。測得M的摩爾質量為162g·mol^－1，只含碳、氫、氧，且原子個數之比為5:5:1。M的最簡式為C₅H₅O,式量為81，則分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為10＋1―10/2=6，苯環不飽和度為4，醛基有一個不飽和度，能加聚，有一個不飽和度，說明有一個雙鍵，只有一個支鏈，⑴肉桂酸甲酯的結構簡式是

⑵結合圖中結構可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據C的四價結構確定C原子間的成鍵情況，所以G的結構簡式為，故答案為：；

⑶根據D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結合G的結構，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，所以E中含有的官能團是羥基、羧基；根據G的結構可知，F為，F通過消去反應得到F，故答案為：羥基、羧基；消去反應； F為通過酯化反應來合成G，方程式為 ，故答案為： 。

③F的穩定的同分異構體，ⅰ.分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；支鏈上有三個碳原子；ⅱ.在催化劑作用下，1mol該物質與足量氫氣充分反應，最多消耗5mol H₂；說明支鏈上，有兩個不飽和度；ⅲ.它不能發生水解反應，但可以發生銀鏡反應，說明有醛基，其符合條件的同分異構體如下： 、、

考點：官能團性質、同分異構體、有機合成、有機物推斷等，難度中等。