Question

20．酯類物質M是一種藥物的主要合成中間體，其合成路線如下：


已知以下信息：
①芳香烴A的相對分子質量在100～110之間，1molA完全燃燒可消耗10molO₂．
②H的核磁共振氫譜表明有3種不同化學環境的氫．
③
④
⑤
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為，C中官能團的名稱為羥基．
（2）由E和H生成M的化學方程式為：+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（3）屬于氧化反應的是③⑥（填序號）．
（4）同時符合下列條件的E 的同分異構體有6種（不考慮立體異構），
①能與碳酸鈉溶液發生反應，②苯環上有兩個取代基；其中苯環上一氯代物只有兩種的結構簡式為、．

Answer 1

分析 芳香烴A的相對分子質量在100～110之間，1molA完全燃燒可消耗10molO₂，設A的分子式為C_xH_y，則x+$\frac{y}{4}$=10，$\left\{\begin{array}{l}{y=4}\\{x=9}\end{array}\right.$（舍棄）、$\left\{\begin{array}{l}{y=8}\\{x=8}\end{array}\right.$（滿足條件）、$\left\{\begin{array}{l}{y=12}\\{y=7}\end{array}\right.（舍棄）$，所以A的分子式為C₈H₈，A能夠與HCl發生加成反應生成B，則A的結構簡式為；根據信息③可知B的結構簡式為，B在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C，則C為，C催化氧化生成D，則D為，結合信息⑤可知E為；F發生硝化反應生成G，G被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成H，H的核磁共振氫譜表明有3種不同化學環境的氫，則H為、G為、A為，H與E發生酯化反應生成M，則M為，據此進行解答．

解答 解：芳香烴A的相對分子質量在100～110之間，1molA完全燃燒可消耗10molO₂，設A的分子式為C_xH_y，則x+$\frac{y}{4}$=10，$\left\{\begin{array}{l}{y=4}\\{x=9}\end{array}\right.$（舍棄）、$\left\{\begin{array}{l}{y=8}\\{x=8}\end{array}\right.$（滿足條件）、$\left\{\begin{array}{l}{y=12}\\{y=7}\end{array}\right.（舍棄）$，所以A的分子式為C₈H₈，A能夠與HCl發生加成反應生成B，則A的結構簡式為；根據信息③可知B的結構簡式為，B在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C，則C為，C催化氧化生成D，則D為，結合信息⑤可知E為；F發生硝化反應生成G，G被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成H，H的核磁共振氫譜表明有3種不同化學環境的氫，則H為、G為、A為，H與E發生酯化反應生成M，則M為，
（1）根據分析可知，A的結構簡式為：，C的結構簡式為，其分子中含有的官能團為羥基，
故答案為：； 羥基；
（2）由E和H生成M的化學方程式為：+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）根據流程可知，反應①為加成反應，反應②為取代反應，反應③為氧化反應，反應④為加成反應，反應⑤為取代反應，反應⑥為氧化反應，反應⑦為酯化反應，也屬于取代反應，
故答案為：③⑥；
（4）E的結構簡式為，①能與碳酸鈉溶液發生反應，說明該有機物分子中含有酚羥基；②苯環上有兩個取代基，則滿足條件的有機物分子中苯環上連接的兩個側鏈可能為：-OH和-CH₂CH₂CH₃、-OH和，CH（CH₃）₂，總共有2種情況，每種含有鄰、間、對三種同分異構體，屬于滿足條件的結構簡式種類為：2×3=6；其中苯環上一氯代物只有兩種，說明其具有對稱結構，滿足條件的結構簡式為：、，
故答案為：6；、．

點評 本題考查有機合成，綜合分析確定A的結構簡式為解答關鍵，較好的考查學生分析推理能力，是對有機化合物知識的綜合考查，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．