Question

【題目】有機物K是某藥物的合成中間體，其合成路線如圖所示:

已知:①HBr與不對稱烯桂加成時，在過氧化物作用下，則鹵原子連接到含氫較多的雙鍵碳上;

②R—CNR－CH2NH2(R表示坯基)；

③R1—CN2+R－COOC2H5+C2H5OH(R表示烴基或氫原子)。

請回答下列問題：

（1）C的化學名稱為_______________。

（2）D→E的反應類型為_________，F中官能團的名稱是____________。

（3）G→H的化學方程式為____________________。

（4）J的分子式為__________________。手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，則K分子中的手性碳原子數目為_______。

（5）L是F的同分異構體，則滿足下列條件的L的結構簡式為____________。(任寫一種結構即可)

①lmolL與足量的NaHCO3溶液反應能生成2molCO2;

②L的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為1：2：3。

（6）請寫出J經三步反應合成K的合成路線:____________________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】1，3-二溴丙烷 氧化反應 酯基 C13H20O4 1 或

【解析】

A：CH3CH=CH2在光照、加熱條件下與溴發生取代反應生成B為CH2BrCH=CH2，CH2BrCH=CH2在過氧化物作用下，與HBr發生加成反應生成C為CH2BrCH2CH2Br，CH2BrCH2CH2Br在氫氧化鈉水溶液中加熱發生水解反應生成D為HOCH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2OH被酸性高錳酸鉀氧化生成E為HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH在濃硫酸催化下與乙醇發生酯化反應生成F為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；G水化催化生成H，則G為，與水發生加成反應生成H，H在催化劑作用下發生氧化反應生成I為；與CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3在一定條件下反應生成J，J經三步反應生成K，據此分析。

A：CH3CH=CH2在光照、加熱條件下與溴發生取代反應生成B為CH2BrCH=CH2，CH2BrCH=CH2在過氧化物作用下，與HBr發生加成反應生成C為CH2BrCH2CH2Br，CH2BrCH2CH2Br在氫氧化鈉水溶液中加熱發生水解反應生成D為HOCH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2OH被酸性高錳酸鉀氧化生成E為HOOCCH2COOH；G水化催化生成H，則G為，與水發生加成反應生成H，H在催化劑作用下發生氧化反應生成I為；與HOOCCH2COOH在一定條件下反應生成J，J經三步反應生成K。

（1）C為CH2BrCH2CH2Br，化學名稱為1，3-二溴丙烷；

（2）D→E 是HOCH2CH2CH2OH被酸性高錳酸鉀氧化生成HOOCCH2COOH，反應類型為氧化反應，F 為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3官能團的名稱是酯基；

（3）G→H是水化催化生成，的化學方程式為；

（4）J為，分子式為C13H20O4。手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，則K（）分子中的手性碳原子數目為1（標紅色處）；

（5）L是F的同分異構體，滿足條件：①lmolL與足量的NaHCO3溶液反應能生成2molCO2，則分子中含有兩個羧基；②L的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為1：2：3，則高度對稱，符合條件的同分異構體有或；

（6）J經三步反應合成K：與HCN發生加成反應生成，與氫氣發生加成反應生成，在催化劑作用下轉化為，合成路線為。