Question

菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物。
（1） 甲一定含有的官能團的名稱是________________________________。
（2）5.8 g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是___________。
（3）苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式）
___________________________________________________________________。
（4）已知：RCH₂COOHRCHCOOHCl
RONaROR′　(R—，R′—代表烴基)
菠蘿酯的合成路線如下：

①試劑X不可選用的是（選填字母）________。
a．CH₃COONa溶液    b．NaOH溶液
c．NaHCO₃溶液       d．Na
②丙的結(jié)構(gòu)簡式是______________，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是______________。
③反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式是__________________________________________________________。

Answer 1

（10分 除注明外每空1分）(1) 羥基 (2) CH₂＝CH－CH₂－OH 
(3)、、（任意兩個即可）（2分）
(4) ①ac（2分）；②ClCH₂COOH；取代反應(yīng)；
③（2分）

試題分析：（1）簸籮酯是化合物甲與苯氧乙酸（）發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，苯氧乙酸中含有羧基－COOH，故化合物甲中一定含有羥基－OH。
（2）甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質(zhì)量之比，所以甲的相對分子質(zhì)量為58。5.8g甲的物質(zhì)的量是0.1mol，0.3molCO₂中n（C）是0.3mol，0.3molH₂O中n（H）是0.6mol，所以根據(jù)原子守恒可知，甲分子中含有3個C原子和6個H原子，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，所以甲的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂＝CH－CH₂－OH。
（3）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，且有2種一硝基取代物，說明苯環(huán)上有2個取代基且處于對位位置，所以其同分異構(gòu)體是、、。
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應(yīng)生成丙，丙和苯酚鈉反應(yīng)生成。苯酚鈉能和含有鹵原子的有機物發(fā)生取代反應(yīng)生成，則丙是CH₂ClCOOH。催化劑條件下，乙和氯氣反應(yīng)生成丙，結(jié)合給予信息知，乙是乙酸，CH₂＝CH－CH₂－OH和發(fā)生酯化反應(yīng)生成簸籮酯。
①苯酚具有酸性但酸性小于醋酸和碳酸的酸性，所以苯酚能和碳酸鈉、鈉、氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，但不能和醋酸鈉以及碳酸氫鈉反應(yīng)，所以答案選ac。
②通過以上分析知，其結(jié)構(gòu)簡式為：ClCH₂COOH，乙酸甲基上的氫原子被氯原子取代，生成丙，因此反應(yīng)Ⅱ是取代反應(yīng)。
③在催化劑、加熱條件下，CH₂＝CH－CH₂－OH和發(fā)生酯化反應(yīng)生成簸籮酯，所以反應(yīng)方程式為：。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可。注意苯酚和碳酸氫鈉不反應(yīng)但和碳酸鈉反應(yīng)，為易錯點。