Question

【題目】甲苯是重要的基礎化工原料，下圖是大學化學教材《有機化學基礎》上由甲苯合成J的一種合成路線。

請依據上述流程回答以下問題

(1)B的化學名稱為___________，J的分子式為___________。

(2)D生成E的反應類型為___________。

(3)設計第③步和第⑤步的目的是______________。

(4)由H生成J過程中生成的無機物除了外還有_________。

(5)寫出C→D的反應方程式為_______。

(6)D的同分異構體有多種。其中含有苯環和碳氧雙鍵，且核磁共振氫譜有四組峰的有_________種。(不考慮立體異構)

(7)請依據流程圖中相關信息，寫出由甲苯和乙醛制備的合成路線________。(無機試劑任選)

Answer 1

【答案】鄰硝基甲苯 C15H10O 氧化反應 保護氨基、防止-NH2被氧化 NaCl、H2O +→+HCl 6

【解析】

根據E的結構簡式，可知甲苯與濃硝酸在濃硫酸的作用下，生成B為鄰硝基甲苯；鄰硝基甲苯與HCl在Fe的作用下，硝基轉變為氨基；C與CH3COCl反應生成D，即；E在酸性條件下，重新還原為氨基，即。據此解答。

(1)結合前后可判斷硝基取代在鄰位，故B為鄰硝基甲苯；根據J的結構簡式可知，分子式為C15H10O。

(2)新制MnO2作氧化劑將D中的甲基氧化為醛基，故反應類型為氧化反應。

(3)氨基具有還原性，為了防止在將甲基氧化為醛基的過程中將氨基氧化，需要保護氨基，設計第③步和第⑤步的目的就是保護氨基。

(4)根據原子守恒和電荷守恒可判斷產物還有NaCl和H2O。

(5)該反應為取代反應，方程式為+→+HCl。

(6)滿足條件的有、、、、、，共6種。

(7)結合流程圖中D→E和F→G的信息，甲苯被氧化為苯甲醛時，才可與乙醛發生碳鏈增長，可設計合成路線如下 。