Question

17．從物質A開始有如圖所示的轉化關系（其中部分產物已略去）．已知H能使溴的CCl₄溶液褪色；1molF（分子式C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應可生成2molCu₂O，分析圖表并回答問題．

（1）A的結構簡式可能為、
（2）指出反應類型：E→H消去反應；H→I加聚反應；
（3）寫出下列反應的化學方程式：
C→F+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
A→B（任寫一個）；
（4）已知一個碳原子上邊兩個羥基為不穩定結構，與C含有相同官能團種類及數目的同分異構體有5種（不包括C），寫出其中一種同分異構體的結構簡式：CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃（其中一種）．

Answer 1

分析 H在一定條件下反應生成I，I中鏈節組成與H相同，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，說明H反應生成I應為加聚反應，則H中含有C=C，則H為CH₂=CHCOOH，I為，由E、H的分子式可知，E發生消去反應生成H，故E中含有羥基，則E發生催化氧化生成M，M不能發生銀鏡反應，則E應CH₃CH（OH）COOH，M為，B應為CH₃CH（OH）COONa，A在堿性條件下生成CH₃CH（OH）COONa、NaCl和C，D為氯化鈉，G為AgCl，C的分子式為C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF分子式C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應可生成2molCu₂O，則F分子中含有2個-CHO，故C為，F為，所以有機物A為或，據此解答．

解答 解：H在一定條件下反應生成I，I中鏈節組成與H相同，且H能使溴的CCl₄溶液褪色，說明H反應生成I應為加聚反應，則H中含有C=C，則H為CH₂=CHCOOH，I為，由E、H的分子式可知，E發生消去反應生成H，故E中含有羥基，則E發生催化氧化生成M，M不能發生銀鏡反應，則E應CH₃CH（OH）COOH，M為，B應為CH₃CH（OH）COONa，A在堿性條件下生成CH₃CH（OH）COONa、NaCl和C，D為氯化鈉，G為AgCl，C的分子式為C₄H₁₀O₂，分子中含有甲基，由C催化氧化生成F（C₄H₆O₂），1molF分子式C₄H₆O₂）與足量新制的Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應可生成2molCu₂O，則F分子中含有2個-CHO，故C為，F為，所以有機物A為或，
（1）由以上分析可知A為或，
故答案為：、；
（2）由上述分析可知，E→H屬于消去反應，H→I屬于加聚反應，
故答案為：消去反應；加聚反應；
（3）C→F是氧化為，反應方程式為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，A→B的反應為或在堿性條件下的水解，反應方程式為，
故答案為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；；
（4）已知一個碳原子上有兩個羥基為不穩定結構，與含有相同種類及數目的官能團的同分異體有CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃等5種同分異構體，
故答案為：5；CH₃C（OH）（CH₃）CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃（其中一種）．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度較大，注意結合有機物的分子式為解答該題的突破口，利用官能團的變化進行推斷，同分異構體的判斷，為該題的難點，也是易錯點，注意把握位置異構．