Question

在有機化工生產中，下圖是合成某種聚酯纖維H的流程圖。

已知：A、D為烴，質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧；G能與NaHCO3溶液反應且含有苯環；核磁共振氫譜表明E、G分子中均有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數比為1∶1。

（1）①、③ 的反應類型依次為???????????????????? 、??? ??????????????????? ；

（2）B的名稱為：???????????????????? ；E的結構簡式為：????????????????????? ；

（3）寫出下列化學方程式：

② ????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ；?

⑥ ???????????????????????????????????????????????????????????????????????? ；

（4）F有多種同分異構體，寫出同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式???????????? 。

a．含有苯環且苯環上只有2個取代基

b．能與NaOH溶液反應?

c．在Cu催化下與O2反應的產物能發生銀鏡反應

 

Answer 1

【答案】

（1）加成反應??? 取代反應?????? （2）1，2-二溴乙烷????? ????

（3）CH2BrCH2Br + 2NaOH CH2OHCH2OH + 2NaBr

nCH2OHCH2OH + n

（4）

【解析】

試題分析：分析題給信息和流程圖知，烴A和溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成鹵代烴B，鹵代烴B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成醇C，C的分子式C2H6O2，則C是乙二醇，結構簡式為CH2OHCH2OH，逆推B是CH2BrCH2Br，A是CH2=CH2；質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧；計算得G的分子式為：C8H6O4，G能與NaHCO3溶液反應，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環，則G的結構簡式為：，逆推F為對二苯甲醇，E分子中有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數之比為1：1，E的結構簡式為：，D是對二甲苯，乙二醇和對二苯甲酸反應生成聚酯纖維H。（1）根據上述分析知，反應①為乙烯和溴的四氯化碳溶液發生加成反應，反應③為對二甲苯與氯氣在光照條件下發生取代反應，故反應類型依次為加成反應、取代反應；（2）B的結構簡式為CH2BrCH2Br，名稱為：1，2-二溴乙烷；E的結構簡式為：；（3）反應②為1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉溶液加熱的條件下水解生成乙二醇，化學方程式為CH2BrCH2Br + 2NaOH CH2OHCH2OH + 2NaBr；反應⑥為乙二醇和對二苯甲酸發生縮聚反應生成聚酯纖維H，化學方程式為

nCH2OHCH2OH + n；

（4）F為對二苯甲醇，有多種同分異構體，a．含有苯環且苯環上只有2個取代基，b．能與NaOH溶液反應，說明含有酚羥基，c．在Cu催化下與O2反應的產物能發生銀鏡反應，說明結構中含有—CH2OH，符合條件的F的同分異構體有：

考點：考查有機合成和有機綜合推斷，涉及有機物分子式和結構式的確定，官能團的識別和性質，反應類型的判斷，化學方程式的書寫及同分異構體的書寫。