Question

二乙酸-1，4-環己二醇酯可通過下列路線合成：

（1）①的反應類型

取代反應

，②的反應類型

消去反應

，⑤的反應類型

1，4-加成反應

，⑦的反應類型

取代（或水解）反應

．
（2）試寫出由的所有反應的化學方程式　　　　　　　　　　   
⑤

+Br₂→

⑥

+H₂→

，⑦

+2NaOH

水

+2NaBr

，⑧

+2CH₃COOH

濃硫酸

△

+2H₂O

．

Answer 1

分析：由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為NaOH/醇條件下的消去反應，反應③為烯烴的加成反應，反應④得到兩個C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應，反應⑤為1，4加成反應，反應⑥為烯烴與氫氣的加成反應，反應⑦NaOH/水條件下的水解反應生成對環己二醇，反應⑧為醇與乙酸的酯化反應，結合有機物的性質及化學反應來解答．

解答：解：由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為NaOH/醇條件下的消去反應，反應③為烯烴的加成反應，反應④得到兩個C=C鍵，則為NaOH/醇條件下的消去反應，反應⑤為1，4加成反應，反應⑥為烯烴與氫氣的加成反應，反應⑦NaOH/水條件下的水解反應生成對環己二醇，反應⑧為醇與乙酸的酯化反應，
（1）由上述分析可知，①為取代反應，②為消去反應，⑤為1，4-加成反應，⑦為取代（或水解）反應，
故答案為：取代反應；消去反應；1，4-加成反應；取代（或水解）反應；
（2）反應⑤為+Br₂→，反應⑥為+H₂→，
反應⑦為+2NaOH

水

+2NaBr，反應⑧為+2CH₃COOH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：+Br₂→；+H₂→；+2NaOH

水

+2NaBr；+2CH₃COOH

濃硫酸

△

+2H₂O．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度不大，注意把握有機物的官能團與性質的關系即可解答，明確反應條件與反應類型的關系是解答的關鍵．