Question

藥物G是一種抗精神病藥物，一種工業合成G的路線如下：

(1)有機物B中含氧官能團有      、    及羥基（填官能團名稱）。
(2)寫出反應類型，B→C      ；C→D    。
(3)X的分子式為：C₁₀H₁₃N₂Cl，則X的結構簡式為    。
(4)設計步驟A→B的目的是：      。
(5)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式    。
①苯的衍生物，含有兩個互為對位的取代基；
②能發生水解反應，產物之一是甘氨酸，另一種產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應；
③分子中有手性碳原子

Answer 1

(15分）(1)硝基、醚鍵 （共2分，每空1分）
(2)還原反應（寫成“氧化還原反應”不扣分）；取代反應 （共2分，每空1分）
（3）  （4）保護醛基，防止被氧化
（5）
（6）

解析試題分析：（1）根據有機物的結構簡式可知，有機物B中含氧官能團有醚鍵、硝基和酚羥基。
（2）根據B和C的結構可知，反應后B中的硝基變為氨基，所以是還原反應。C生成D的反應中，氨中的1個氫原子被其它基團所代替，所以是取代反應。
（3）X和F反應生成G，則根據G的結構簡式和X的分子式可判斷X的結構簡式應該是。
（4）由于A中含有醛基，而醛基極易被氧化，所以設計AB的目的是保護醛基，防止被氧化。
（5）能發生水解反應，產物之一是甘氨酸，說明分子中含有酯基。另一種產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明水解能生成酚羥基。所以根據①③可知該有機物的結構簡式應該是。
（6）根據已知的信息可知，在催化劑的作用下氫氣和硝基發生還原反應生成氨基。然后氨基和ClCH₂COCl發生取代反應，最后再和發生取代反應即可。
考點：考查官能團、有機反應類型、有機物結構簡式、同分異構體的判斷以及有機物合成與制備的路線設計
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題需要注意的是在解答有機推斷題時，我們應首先要認真審題，分析題意，從中分離出已知條件和推斷內容，弄清被推斷物和其他有機物的關系，以特征點作為解題突破口，結合信息和相關知識進行推理，排除干擾，作出正確推斷。一般可采取的方法有：順推法（以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用正向思維，得出正確結論）、逆推法（以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用逆向思維，得出正確結論）、多法結合推斷（綜合應用順推法和逆推法）等。關注官能團種類的改變，搞清反應機理。