Question

上海世博會英國館--種子圣殿，由六萬多根透明的亞克力[其分子式是（C₅H₈O₂）]桿構建而成．某同學從提供的原料庫中選擇一種原料X，設計合成高分子亞克力的路線如圖所示：

原料庫：
已知：①不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③
（R、R′、R″表示羥基）
請回答：
（1）原料X是

 

（選填序號字母）．
（2）②的反應條件是

 

；⑧的反應類型是

 

；D中官能團的名稱

 

．
（3）⑦的化學方程式是

 

．
（4）C有多種同分異構體，其中分子中含有“”結構的共有

 

種．
（5）某同學以丙烯為原料設計了合成中間體D的路線：丙烯

HBr

…→D，得到D的同時也得到了另一種有機副產物M，請你預測M可能的結構簡式是

 

．

Answer 1

分析：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應為不飽和酸，則E應為，結合信息可知反應流程應為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應為不飽和酸，則應為，結合信息可知反應流程應為，
（1）由以上分析可知X為c，故答案為：c；
（2）由以上圖示可知，②的反應條件是NaOH水溶液，加熱；
觀察E、F可知，由于反應沒有脫去小分子，分子組成上沒有變化，反應⑧應為加聚反應；
D為，含有羧基和羥基，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；加聚反應；羧基、羥基； 
（3）反應⑦為和甲醇發生酯化反應，方程式為，
故答案為：；
（4）C為，對應的同分異構體中含有的為酸或酯，酸有CH₃CH₂CH₂COOH和CH₃CH（CH₃）COOH，共2種；酯有HCOOCH2CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CHOOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，共4種，故共6種，
故答案為：6；
（5）以丙烯為原料設計了合成中間體D可能發生的副反應為，得到的副產品為CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，注意根據題給信息梳理合成流程為解答該題的關鍵，易錯點為（5），注意把握有機物的結構和性質．