Question

【題目】衣康酸二甲酯常用于潤滑油增稠劑、共聚物乳膠、改性醇酸樹脂等。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣康酸二甲酯的路線如下所示：

回答下列問題：

(1)B中的含氧官能團的名稱是______________________，康酸的分子式為___________。

(2)反應①、⑤的反應類型分別是__________、____________，反應④所需的反應條件為___________。

(3)反應⑤的化學方程式為_________________________________。

(4)衣康酸的同分異構體中，含有碳碳雙鍵，與NaHCO3溶液產生氣體，且能發生銀鏡反應和水解反應的有__種。

(5)和苯甲醇可合成將以下合成路線補充完整(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑條件) ______________。

Answer 1

【答案】羧基、羥基 C5H6O4 加成反應 酯化反應或取代反應 濃硫酸、加熱 8

【解析】

3-甲基-3-丁烯酸與溴的四氯化碳溶液加成反應生成A（），A強堿水溶液作用下水解然后酸化后生成，一定條件下生成B（），B在濃硫酸、加熱作用下消去反應生成，酯化反應生成衣康酸二甲酯（）。

(1)觀察結構發現B中的含氧官能團為羧基和羥基；衣康酸（）分子式為C5H6O4；

答案：羧基、羥基 C5H6O4

(2)反應①：+Br2→，反應類型為加成反應；

⑤+2CH3OH +2H2O，反應類型為酯化反應或取代反應；反應④是醇的消去反應，所需的反應條件為濃硫酸、加熱；

答案：加成反應 酯化反應或取代反應 濃硫酸、加熱

(3)反應⑤衣康酸與甲醇酯化反應生成衣康酸二甲酯和水；

答案：+2CH3OH +2H2O

(4)①含有碳碳雙鍵；②與 NaHCO3溶液產生氣體，必有羧基；③能發生銀鏡反應和水解反應必為甲酸某酯；采用定二移一法，把碳鏈、羧基與碳碳雙鍵定下來，如下所示：

HCOO-作為取代基可以在的位置：共8種同分異構體；

答案：8

(5）逆推法合成需要苯甲醇與 ；根據題干合成路線可得：

答案：。