Question

乙酸苯甲酯是某類化妝品生產的常用添加劑(香料)，工業上可以石油產品乙烯、X為主要原料合成，其流程圖如下。請完成填空：

(1) 已知A、B的相對分子質量相差16，反應①的化學方程式為           ________
(2)X的結構簡式為      ____________   ，④的反應類型是           
(3)乙酸苯甲酯有多種同分異構體，其中屬于酯類、且為一取代苯結構的有     種(不包括乙酸苯甲酯本身)，任寫其中一種的結構簡式                。
(4)除圖示方法外，請你另設計一種最佳方案由制得A(用類似以上流程圖表示)                                                                 。
(5)若將反應③、④的條件做如下變動，將先后得到、而得不到、：
        
已知與的分子式相同，且可與溶液發生顯色反應，寫出符合條件的由X→(的一硝基代物有2種)的反應方程式________________                     。

Answer 1

1）2CH₂ = CH₂ + O₂ 2CH₃CHO（2分）。
（1分）， 取代反應（水解反應）（1分）
（2分）
（3）5（3分） ，任寫一種，見解析，(1分)
（4） （2分）
（5）（共2分）。

由A、B相對分子質量的差及變化條件知A被氧化引入一個氧原子生成乙醛B；由乙酸苯甲酯結構及合成途徑知A是甲苯，光照條件下與氯氣發生取代反應生成，再水解得到苯甲醇。
乙酸苯甲酸酯的酯類一取代苯結構表明苯環上有一個取代基，它可由甲酸與芳香醇形成的(有2種)、丙酸與酚形成(1種)、苯甲酸與乙醇形成(1種)、苯乙酸與甲醇形成(1種)，共有5種

乙烯先與水加成生成乙醇，然后再催化氧化也可得到乙醛。由的性質知其為酚類物質，中氯原子應該連接在苯環上，它與甲基有鄰間對三種位置關系，其中只有對關系的一硝基代物才是兩種。
本題屬于限定條件下的有機合成題，它涉及到芳香族的芳香烴、鹵代芳香烴、芳香酯的性質、結構、同分異構體數目判斷等一系列知識，全面考查了學生對中學有機化學核心知識掌握的情況。