Question

某醫藥中間體M（）是合成治哮喘藥的重要原料，它的合成路線如下：
已知LiAlH₄是一種強還原劑．
完成下列填空：
（1）寫出反應類型：反應I

氧化反應

，反應II

酯化反應

（2）寫出中含有的官能團名稱

羥基、羧基

（3）設計反應III和反應IV的目的是

保護羰基，防止被還原

（4）寫出反應II的化學方程式

+CH₃CH₂OH

H+

+H₂O

（5）寫出反應V的化學方程式

+

H+

+HOCH₂CH₂OH

．

Answer 1

分析：（1）由結構簡式可知，反應Ⅰ是羥基被氧化物羰基；反應Ⅱ是與乙醇發生酯化反應；
（2）根據的結構可知，含有的官能團為-OH、-COOH；
（3）由反應流程可知，反應Ⅳ利用LiAlH₄強還原劑將酯基還原為羥基，也可以還原羰基，反應Ⅴ發生水解、脫去1分子水產生羰基，故反應III和反應IV的目的是保護羰基，防止被還原；
（4）反應II是與乙醇發生酯化反應；
（5）反應Ⅴ是發生水解、脫去1分子水生成，還生成二元醇．

解答：解：（1）由結構簡式可知，反應Ⅰ是羥基被氧化物羰基；反應Ⅱ是與乙醇發生酯化反應，
故答案為：氧化反應；酯化反應
（2）根據的結構可知，含有的官能團為-OH、-COOH，名稱為羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（3）由反應流程可知，反應Ⅳ利用LiAlH₄強還原劑將酯基還原為羥基，也可以還原羰基，反應Ⅴ發生水解、脫去1分子水產生羰基，故反應III和反應IV的目的是：保護羰基，防止被還原，
故答案為：保護羰基，防止被還原；
（4）反應II是與乙醇發生酯化反應，反應方程式為：+CH₃CH₂OH

H+

+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH

H+

+H₂O；
（5）反應Ⅴ是發生水解、脫去1分子水生成，還生成二元醇，反應方程式為：
+

H+

+HOCH₂CH₂OH，
故答案為：+

H+

+HOCH₂CH₂OH．

點評：本題考查有機物的合成，側重對基礎知識與學生推理能力的考查，涉及有機反應類型、官能團、有機反應方程式書寫、對有機物結構的理解等，根據轉化關系中有機物的結構進行分析發生的反應是關鍵．