Question

【題目】[化學﹣﹣選修5：有機化學基礎] 菠蘿酯是一種帶有濃郁的菠蘿香氣和香味的食用香料，其合成路線如下（部分反應條件及產物已略去）：

請回答下列問題：
（1）A可用于制備順丁橡膠（順式聚1，3﹣丁二烯），順丁橡膠的鏈節為 ， 若順丁橡膠的平均相對分子質量為540108，則平均聚合度為 ．
（2）F的結構簡式為 ， 反應④的條件是 ．
（3）①一⑥反應中屬于取代反應的是 ．
（4）下列有關B的說法正確的是（填字母序號）． a．元素分析儀可確定B的實驗式為C6H10
b．質譜儀可檢測B的最大質荷比的數值為82
c．紅外光譜儀可測定B中六個碳原子一定在同一平面上
d．核磁共振儀可測定B有兩種類型氫原子吸收峰
（5）寫出反應③的化學方程式 ．
（6）同時滿足下列條件的E的同分異構體的數目為種． ①遇氯化鐵溶液顯紫色 ②苯環上只有2個取代基且處于對位
（7）參照上述合成路線，現僅以A為有機原料，無機試劑任選，設計制備 的合成路線． 已知：①反應物分子的環外雙鍵比環內雙鍵更容易被氧化；
② （R，R’代表烴基或氫） ．

Answer 1

【答案】
（1） ；10002
（2）CH2=CHCH2OH；催化劑、加熱
（3）③⑥
（4）b
（5） +NaOH +NaBr
（6）12
（7）CH2=CHCH=CH2
【解析】解：A可用于制備順丁橡膠（順式聚1，3﹣丁二烯），所以A為1，3﹣丁二烯，1，3﹣丁二烯與乙烯發生加成反應生成環己烯，環己烯與HBr發生加成反應生成C為 ，C發生水解反應生成D為 ，環己醇發生氧化反應生成 ， 與CH2=CH﹣CN發生加成反應生成E，比較菠蘿酯和 的結構簡式可知， 與F為CH2=CHCH2OH發生酯化反應得到菠蘿酯，（1）順丁橡膠的鏈節為 ，若順丁橡膠的平均相對分子質量為540108，則平均聚合度為 =10002，

所以答案是： ；10002；（2）根據上面的分析可知，F的結構簡式為 CH2=CHCH2OH，反應④為環己醇發生氧化反應，反應的條件是催化劑、加熱，

所以答案是：CH2=CHCH2OH；催化劑、加熱；（3）根據上面的分析可知，①一⑥反應中屬于取代反應的是③⑥，

所以答案是：③⑥；（4）B為 ，

a．元素分析儀測定元素種類，不能進行定量分析，B的實驗式為C3H5，故a錯誤；

b．B的相對分子質量為82，故B的最大質荷比的數值為82，故b正確；

c．紅外光譜儀可測定原子團或官能團，不能測定空間構型，故c錯誤；

d．分子中含有3種化學環境不同的H原子，核磁共振儀可測定B有3種類型氫原子吸收峰，故d錯誤，

所以答案是：b；（5）反應③為 的堿性水解，反應的化學方程式為 +NaOH +NaBr，

所以答案是： +NaOH +NaBr；（6）根據條件①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基，②苯環上只有2個取代基且處于對位，結合E的結構簡式可知，符合條件的結構為苯環上連有﹣OH、﹣CH2CH2CH2NH2，或﹣OH、﹣CH2CH（NH2）CH3，或﹣OH、﹣CH（NH2）CH2CH3，或﹣OH、﹣CH（CH3）CH2NH2，或﹣OH、﹣CNH2（CH3）2，或﹣OH、﹣CH2CH2NHCH3 ，或﹣OH、﹣CH2NHCH2CH3 ，或﹣OH、﹣NHCH2CH2CH3 ，或﹣OH、﹣CH2N（CH3）2，或﹣OH、﹣CH（CH3）NHCH3，或﹣OH、﹣NHCH（CH3）2，或﹣OH、﹣N（CH3）CH2CH3，共12種，

所以答案是：12；（7）A為1，3﹣丁二烯，以1，3﹣丁二烯為有機原料制備 ，可以用兩分子A發生加成反應生成 ， 發生信息②中反應生成 ， 與氫氣發生全加成反應生成 ，反應的合成路線為CH2=CHCH=CH2 ，

所以答案是：CH2=CHCH=CH2 ．