Question

[化學--選修有機化學基礎]
A～J有如下轉化關系（其中部分產物已略去）．已知E分子中含有一個連有4個不同原子或原子團的碳原子；C分子核磁共振氫譜中共有4個吸收峰，其峰面積比為4：3：2：1；1mol F與足量的新制Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應可生成2mol紅色沉淀．分析并回答問題：

（1）A中含氧官能團的名稱為

酯基和羥基

．
（2）C的結構簡式為

HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH

．
（3）I的名稱為

聚丙烯酸

．
（4）H→I的反應類型為

加聚反應

．
（5）寫出E→H反應的化學方程式

．
寫出E→J反應的化學方程式

．

Answer 1

分析：E分子中含有一個連有4個不同原子或原子團的碳原子，說明有一個碳原子是手性碳原子，結合其分子式知，E的結構簡式為：，B和酸反應生成E，且A水解生成B，所以B是2-羥基丙酸鈉，E在催化劑條件下發生酯化反應生成高分子化合物J，J的結構簡式為，結合H的分子式知，E在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成H，H的結構簡式為：
CH₂=CHCOOH，H在催化劑條件下發生加聚反應生成I，I的結構簡式為：，C分子核磁共振氫譜中共有4個吸收峰，其峰面積比為4：3：2：1，說明C含有四類氫原子，且其氫原子個數比為：4：3：2：1，1mol F與足量的新制Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應可生成2mol紅色沉淀，說明F含有醛基，且含有2個醛基，則C中含有兩個醇羥基，結合C的分子式知C的結構簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，C被氧氣氧化生成F，則F的結構簡式為：OHCCH（CH₃）CHO，A和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成醇、羧酸和氯化鈉，通過以上分析知，D是氯化鈉，氯化鈉和硝酸酸化的硝酸銀反應生成氯化銀白色沉淀，即G是氯化銀，A能水解說明A中含有酯基，根據其分子式知A還含有醇羥基和氯原子．

解答：解：E分子中含有一個連有4個不同原子或原子團的碳原子，說明有一個碳原子是手性碳原子，結合其分子式知，E的結構簡式為：，B和酸反應生成E，且A水解生成B，所以B是2-羥基丙酸鈉，E在催化劑條件下發生酯化反應生成高分子化合物J，J的結構簡式為，結合H的分子式知，E在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成H，H的結構簡式為：
CH₂=CHCOOH，H在催化劑條件下發生加聚反應生成I，I的結構簡式為：，C分子核磁共振氫譜中共有4個吸收峰，其峰面積比為4：3：2：1，說明C含有四類氫原子，且其氫原子個數比為：4：3：2：1，1mol F與足量的新制Cu（OH）₂在加熱條件下充分反應可生成2mol紅色沉淀，說明F含有醛基，且含有2個醛基，則C中含有兩個醇羥基，結合C的分子式知C的結構簡式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，C被氧氣氧化生成F，則F的結構簡式為：OHCCH（CH₃）CHO，A和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成醇、羧酸和氯化鈉，通過以上分析知，D是氯化鈉，氯化鈉和硝酸酸化的硝酸銀反應生成氯化銀白色沉淀，即G是氯化銀，A能水解說明A中含有酯基，根據其分子式知A還含有醇羥基和氯原子．
（1）通過以上分析知，A中含氧官能團的名稱是醇羥基和酯基，故答案為：羥基、酯基；
 （2）通過以上分析知，C的結構簡式為：HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，故答案為：HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH；   
（3）I的結構簡式為：，所以其名稱是聚丙烯酸，故答案為：聚丙烯酸；
 （4）H發生加聚反應生成I，故答案為：加聚反應；
（5）2-羥基丙酸在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成丙烯酸，所以E→H反應的化學方程式為：
，
2-羥基丙酸發生縮聚反應生成J，所以E→J反應的化學方程式為：，
故答案為：；
．

點評：本題考查有機物推斷，注意A發生水解反應時，不僅酯基發生水解反應，而且氯原子也能發生取代反應，為易錯點．