Question

【題目】“芬必得”是一種目前很受歡迎的解熱、鎮痛及抗生素類藥物的商品名，其主要成分是化合物對異丁基-α甲基苯乙酸，結構簡式如圖：，藥名為布洛芬（Brufen），有多種合成路線：已知
+RCl+HCl

（1）請寫出化合物1-5的結構簡式（有機物）和分子式（無機物）： ____________________，__________________，______________ ，___________________，__________________。

（2）請寫出反應式I，Ⅱ，Ⅲ，IV，V的反應類型:I____________________，Ⅱ _________ ，Ⅲ _________ ，Ⅳ_________，Ⅴ _________。

（3）寫出反應Ⅳ的化學方程式_____________________。

Answer 1

【答案】或 NaCN或KCN 取代 加成或還原 取代 取代 加成—消去 +NaCN（或KCN）+ NaCl（或KCN）

【解析】

根據反應1的反應物和生成物可知反應1中CH3CO-取代了苯環上的氫原子，反應II為羰基的加成反應，所以化合物2為，反應Ⅲ為羥基被氯原子取代的反應，所以化合物3為，化合物3與化合物4反應后氯原子被—CN取代，所以化合物4為NaCN或KCN，與5反應后—CN變成—COOH，同時有NH4Cl生成，結合元素守恒可知5為HCl+H2O。

(1)根據分析可知：1的結構簡式為CH3COCl或CH3COBr，2的結構簡式為，3的結構簡式為，4為NaCN或KCN，5的為HCl+H2O；

(2)I的反應類型為取代，Ⅱ的反應類型為加成或還原，Ⅲ的反應類型為取代，Ⅳ的反應類型為取代，Ⅴ的反應類型為HCl加成-CN后，再發生消去反應；

(3)反應Ⅳ的化學方程式為+NaCN(或KCN)+ NaCl(或KCN)。