Question

（15分）
金剛烷是一種重要的化工原料，工業上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：
（1）環戊二烯分子中最多有     個原子共平面；
（2）金剛烷的分子式為     ，其分子中的-CH₂-基團有     個；
（3）下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線：

①A的結構簡式為     ，B的結構簡式為     ；②反應④的化學方程式     ；
③寫出環戊二烯與等物質的量的Br₂反應的化學方程式                        。
（4）W是二聚環戊二烯的同分異構體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯環上兩個對位取代基，其中一個為—CH₃。寫出W所有可能的結構簡式（含順反異構）：                                                                   
                                                                    

Answer 1

（1）9（1分） （2）C₁₀H₁₆      6 （每空1分，共2分）
（3）①（每空2分，共4分）
②（2分）
③（每個方程式1分，共2分）
（4）

（每空1分，共4分）

（1）碳碳雙鍵是平面型結構，環戊二烯分子中含有2個碳碳雙鍵，所以5個碳原子可以處于同一平面內，不飽和碳原子上的氫原子也可以處于同一平面內，而飽和碳原子上的2個氫原子不可能處于這個平面上。
（2）根據金剛烷的鍵線式可知分子式為C₁₀H₁₆。其分子中的-CH₂-基團有6個。
（3）要引入2個碳碳雙鍵，必須通過二鹵代烴的消去反應來實現，因此B的結構簡式為。烯烴和溴水發生加成反應，即得到二鹵代烴，所以A的結構簡式為，鹵代烴發生消去反應即得到環戊烯。環戊二烯與等物質的量的Br₂反應可以是1，2加成，也可能是1，4加成，所以方程式有2個。
（4）W是二聚環戊二烯的同分異構體，則分子式為C₁₀H₁₂。能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，取代基之一是甲基，則另一個取代基是丙烯基，丙烯基有3種同分異構體，所以分別為、、。其中第一種還存在順反異構。