Question

15．非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：
（1）非諾洛芬中的含氧官能團為醚鍵和羧基（填名稱）．
（2）化合物A的分子式為C₆H₅Br．
（3）反應④的反應類型是取代反應．
（4）化合物D與NaOH醇溶液反應的方程式．
（5）B的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ．能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應．
Ⅱ．分子中含有兩個苯環，且分子中有6種不同化學環境的氫．
寫出該同分異構體的結構簡式：．
（6）利用類似上述非諾洛芬的合成方法，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 根據流程圖中，A發生取代反應生成B，B發生還原反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生水解反應生成F，
（1）據非諾洛芬的結構簡式確定官能團名稱；
（2）據A的結構簡式確定A的分子式；
（3）根據反應物和生成物變化確定反應類型；
（4）化合物D與NaOH的醇溶液發生消去反應；
（5）據B的結構簡式和題給信息確定其同分異構體；
（6）與HBr發生取代反應生成，和NaCN反應后再水解生成．

解答 解：（1）該物質中的官能團是醚鍵和羧基，故答案為：醚鍵；羧基；
（2）據結構簡式可知，其分子式為C₆H₅Br，故答案為：C₆H₅Br；
（3）D發生取代反應生成E，故答案為：取代反應；
（4）D為，在NaOH的醇溶液中發生消去反應生成，反應方程式為，
故答案為：；
（5）B含有2個苯環和2個C原子、2個O原子，其同分異構體能發生銀鏡反應，說明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基形成的酯基，分子中含有兩個苯環，且分子中有6種不同化學環境的氫的同分異構體為，
故答案為：；
（6）與HBr發生取代反應生成，和NaCN反應后再水解生成，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的合成，明確有機物中含有的官能團及其性質是解本題關鍵，利用題給信息解答（6）題，注意反應條件和有機物斷鍵和成鍵位置，題目難度中等．