Question

【題目】富馬酸二甲酯（DMF）俗稱防霉保鮮劑霉克星1號，曾廣泛應用于化妝品、蔬菜、水果等防霉、防腐、防蟲、保鮮，它的一條合成路線如圖所示。

回答下列問題：

（1）B的結構簡式為______，D中官能團名稱______。

（2）①的反應的類型是______，②的反應條件是______。

（3）④的反應方程式為______。

（4）寫出C的一種同分異構體，滿足可水解且生成兩種產物可相互轉化______。

（5）過程③由多個步驟組成，寫出由C→D的合成路線_____。（其他試劑任選）（合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物）

Answer 1

【答案】ClCH2CH=CHCH2Cl 羧基、碳碳雙鍵 加成反應 氫氧化鈉水溶液、加熱 HOOCCH=CHCOOH+2CH3OHCH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O CH3COOC2H5

【解析】

（1）由C的結構可知，反應①是1，3-丁二烯與氯氣發生1，4-加成反應生成1，4-二氯-2-丁烯，反應②發生鹵代烴的水解反應，故B為ClCH2CH=CHCH2Cl，D中官能團名稱為：羧基、碳碳雙鍵；

（2）①的反應的類型是：加成反應，②的反應條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱；

（3）④是HOOCCH=CHCOOH與甲醇發生酯化反應得到CH3OOCCH=CHCOOCH3，反應方程式為；

（4）C的一種同分異構體可水解且生成兩種產物可相互轉化，符合條件的C的同分異構體為：CH3COOC2H5；

（5）過程③由多個步驟組成，對比C、D的結構，HOCH2CH=CHCH2OH先與HCl發生加成反應生成HOCH2CH2CHClCH2OH，然后發生氧化反應生成HOOCCH2CHClCOOH，HOOCCH2CHClCOOH發生消去反應、酸化得到HOOCCH=CHCOOH，合成路線流程圖為：，

故答案為：。