Question

【題目】某有機物A(C4H6O5)廣泛存在于許多水果內，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內為多，是一種常用的食品添加劑。該化合物具有如下性質：

(i)在25℃時，電離平衡常數K＝3.9×10-4，K2＝5.5×10-6

(ii)A+RCOOH(或ROH)有香味的產物

(iii)1molA慢慢產生1.5mol氣體

(iv)核磁共振氫譜說明A分子中有5種不同化學環境的氫原子與A相關的反應框圖如下：

（1）依照化合物A的性質，對A的結構可作出的判斷是___。

a．確信有碳碳雙鍵 b．有兩個羧基 c．確信有羥基 d．有－COOR官能團

（2）寫出A、F的結構簡式：A：__、F：__。

（3）寫出A→B、B→E的反應類型：A→B___、B→E__。

（4）寫出以下反應的反應條件：E→F第①步反應__。

（5）在催化劑作用下，B與乙二醇可發生縮聚反應，生成的高分子化合物用于制造玻璃鋼。寫出該反應的化學方程式：__。

（6）寫出與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式：___。

Answer 1

【答案】bc HOOCCH(OH)CH2COOH HOOC-CC-COOH 消去反應 加成反應 NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)、加熱 n HOOCCH=CHCOOH+ nHOCH2CH2OHHOCOCH=CH-COOCH2CH2OH+(2n-1)H2O ，

【解析】

由有機物A的化學式為C4H6O5，根據信息I知A中含有兩個羧基，A能和羧酸發生酯化反應生成酯，說明A中含有醇羥基，1molA與足量鈉反應生成1.5mol氫氣，結合I、II知含有1個醇羥基、兩個羧基，核磁共振氫譜表明A分子中有5種不同化學環境的氫原子，則A的結構簡式為HOOCCH(OH)CH2COOH；M中含有Cl原子，M經過反應①然后酸化得到A，則M結構簡式為HOOCCHClCH2COOH，A在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應生成B(C4H4O4)，根據B分子式知，A發生消去反應生成B，B結構簡式為HOOCCH=CHCOOH；B和足量NaOH反應生成D，D為NaOOCCH=CHCOONa，B和溴的四氯化碳發生加成反應生成E，E為HOOCCHBrCHBrCOOH，E發生消去反應然后酸化得到F（C4H2O4），根據F分子式知，F為HOOC-CC-COOH。

（1）由有機物A的化學式為C4H6O5，根據信息I知A中含有兩個羧基，A能和羧酸發生酯化反應生成酯，說明A中含有醇羥基，1molA與足量鈉反應生成1.5mol氫氣，結合I、II知含有1個醇羥基、兩個羧基，所以A中含有兩個羧基，一個羥，故bc符合題意，答案：bc；

（2）根據上述分析可知：寫出A、F的結構簡式分別為：A：HOOCCH(OH)CH2COOH：F：HOOC-CC-COOH。答案：HOOCCH(OH)CH2COOH：HOOC-CC-COOH；

（3）根據上述分析可知：A發生消去反應生成B，B和溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成E為HOOCCHBrCHBrCOOH，所以 A→B發生消去反應，B→E發生加成反應；答案：消去反應；加成反應。

(4)通過以上分析知，E發生消去反應然后酸化得到F(C4H2O4)，E→F是鹵代烴的消去反應，所以反應條件是NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)，加熱；故答案為：NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)、加熱；

(5)B結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，在催化劑作用下，B與乙二醇可發生縮聚反應，生成的高分子化合物，該反應的化學方程式:n HOOCCH=CHCOOH+ nHOCH2CH2OH
HOCOCH=CH-COOCH2CH2OH+(2n-1)H2O；故答案為:n HOOCCH=CHCOOH+ nHOCH2CH2OHHOCOCH=CH-COOCH2CH2OH+(2n-1)H2O；

(6)A的結構簡式為HOOCCH(OH)CH2COOH，A的同分異構體與A具有相同官能團,說明含有醇羥基和羧基符合條件的A的同分異構體的結構簡式：，；答案：，。