Question

7．1-萘酚用于制染料和香料等，也用于其他有機合成．下面是以1-萘酚為原料合成治療心臟病的藥物“心得安”的路線（具體反應條件和部分試劑略）．回答下列問題：
（1）物質A的結構簡式為，試劑b中官能團的名稱是氯原子、碳碳雙鍵．③的反應類型是氧化反應．
（2）由丙烷經三步反應制備試劑b的合成路線：C₃H₈$\stackrel{反應1}{→}$X$\stackrel{反應2}{→}$Y$\stackrel{反應3}{→}$試劑b，反應1的試劑與條件為Cl₂/光照，反應2的化學方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH₃+NaCl+H₂O，反應3的反應類型是取代反應．
（3）芳香化合物D是1-萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發生銀鏡反應，D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（ C₂H₄O₂） 和芳香化合物F （C₈H₆O₄），E和F與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO₂氣體，F芳環上的一硝化產物只有一種．E的核磁共振氫譜峰面積比為3：1（1：3）；名稱是乙酸；D的結構簡式為；由F生成一硝化產物的化學方程式為+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 （1）比較1-萘酚與B的結構簡式可知，A為，A與CH₂=CHCH₂Cl發生取代反應生成B，所以b為CH₂=CHCH₂Cl，比較B和C的結構可知，B得氧后生成C，所以B發生成氧化反應得C；
（2）b為ClCH₂CH=CH₂，由丙烷經三步反應合成，則合成流程為CH₃CH₂CH₃$→_{光照}^{Cl_{2}}$CH₃CHClCH₃$→_{△}^{NaOH/醇}$CH₃CH=CH₂$→_{500℃}^{Cl_{2}}$試劑b；
（3）D是1-萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發生銀鏡反應，則含-CHO；D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（C₂H₄O₂）和芳香化合物F（C₈H₆O₄），E和F與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO₂氣體，E、F均含-COOH，則D中含-C≡C-CH₃，F芳環上的一硝化產物只有一種，F為對二苯甲酸，則D中-CHO、-C≡C-CH₃在苯環的對位，以此來解答．

解答 解：（1）比較1-萘酚與B的結構簡式可知，A為，A與CH₂=CHCH₂Cl發生取代反應生成B，所以b為CH₂=CHCH₂Cl，B中含有碳碳雙鍵和氯原子，比較B和C的結構可知，B得氧后生成C，所以反應③為氧化反應，
故答案為：；氯原子、碳碳雙鍵；氧化反應；
（2）b為ClCH₂CH=CH₂，由丙烷經三步反應合成，則合成流程為CH₃CH₂CH₃$→_{光照}^{Cl_{2}}$CH₃CHClCH₃$→_{△}^{NaOH/醇}$CH₃CH=CH₂$→_{500℃}^{Cl_{2}}$試劑b，則反應1的試劑與條件為Cl₂/光照，反應2的化學反應方程為CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH₃+NaCl+H₂O，反應3中甲基上的H被-Cl取代，反應類型是取代反應，
故答案為：Cl₂/光照；CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH₃+NaCl+H₂O；取代反應；
（3）D是1-萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發生銀鏡反應，則含-CHO；D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（C₂H₄O₂）和芳香化合物F（C₈H₆O₄），E和F與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO₂氣體，E、F均含-COOH，則D中含-C≡C-CH₃，F芳環上的一硝化產物只有一種，F為對二苯甲酸（），E為CH₃COOH，名稱是乙酸，E的核磁共振氫譜峰面積比為3：1（1：3），則D中-CHO、-C≡C-CH₃在苯環的對位，所以D的結構簡式為，由F生成的一硝化產物的化學方程式為+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：3：1（1：3）；乙酸；；+HNO₃（濃）$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點評 本題側重有機合成的考查，把握合成流程中結構、官能團的變化為解答的關鍵，明確官能團與性質的關系、反應條件和反應類型的關系、同分異構體的推斷即可解答，題目難度中等．