Question

9．天然橡膠和某香料F的合成路線如下（部分產物略去）．

已知：
（1）
（2）
請回答下列問題：
（1）試劑b中官能團的名稱是碳碳雙鍵和氯原子；A的系統命名是2-甲基-1，3-丁二烯；A→B的反應類型是取代反應．
（2）試劑a的結構簡式是HCHO；E的結構簡式是．
（3）試劑b與NaOH溶液共熱的化學方程式是 ．
（4）C與銀氨溶液反應的化學方程式是．
（5）符合下列條件的D的同分異構體的結構簡式．
①能使溴水褪色但不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②用紅外光譜測得分子中具有 結構．

Answer 1

分析 A發生加聚反應生成高分子化合物，根據高分子化合物結構簡式知A為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，比較 CH₂=C（CH₃）和A的結構，根據信息（1）可知試劑a為HCHO，A與試劑b發生取代反應生成B，比較B和F的結構可知，E為，D和甲醇發生酯化反應生成E，則D為CH₂=C（CH₃）-COOH，C氧化得D，則C為CH₂=C（CH₃）-CHO，CH₂=C（CH₃）氧化得C，據此分析解答．

解答 解：A發生加聚反應生成高分子化合物，根據高分子化合物結構簡式知A為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，比較 CH₂=C（CH₃）和A的結構，根據信息（1）可知試劑a為HCHO，A與試劑b發生取代反應生成B，比較B和F的結構可知，E為，D和甲醇發生酯化反應生成E，則D為CH₂=C（CH₃）-COOH，C氧化得D，則C為CH₂=C（CH₃）-CHO，CH₂=C（CH₃）氧化得C，
（1）b中官能團為碳碳雙鍵和氯原子，A的名稱是2-甲基-1，3-丁二烯，A發生取代反應生成B，
故答案為：碳碳雙鍵、氯原子； 2-甲基-1，3-丁二烯；取代反應；
（2）通過以上分析知，a為HCHO，E結構簡式為，
故答案為：HCHO；；
（3）試劑b與NaOH溶液共熱的化學方程式為，故答案為：；
（4）C發生銀鏡反應方程式為，故答案為：；
（5）D的同分異構體符合下列條件：
①能使溴水褪色但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有醛基；
 ②用紅外光譜測得分子中具有 結構，
則符合條件的同分異構體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生觀察分析判斷能力，根據反應前后物質結構變化確定反應類型及某些反應物，正確推斷物質結構簡式是解本題關鍵，熟練掌握常見有機反應類型、反應條件及方程式的書寫，題目難度不大．