Question

已知：HCHO  HOCH₂COOH

某化學科研小組以CH₃CH₂OH為主要原料合成六元環狀有機物C和高分子化合物D，合成路線如下圖：

回答下列問題：

（1）B到C的反應類型是         ，B到D的反應類型是              ，

C的結構簡式為                 。

（2）寫出由乙醇生成A的化學方程式（注明反應條件）                  。

（3）寫出D酸性條件下水解的化學方程式                              。

（4）B的同分異構體很多，寫出符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式               。

①B能發生銀鏡反應  ②B能與金屬鈉反應  ③B中不含C—O—C鍵  ④一個碳原子上連有兩個或三個羥基不穩定。

 

Answer 1

【答案】

（1）酯化（取代）反應，縮聚反應，（4分）

（2）2CH₃CH₂OH + O₂2CH₃CHO + 2H₂O（2分）

（3） (3分)

（4）（各2分，共6分）

【解析】

試題分析：根據已知的信息可知，A應該是乙醇的氧化產物乙醛，結構簡式是CH₃CHO。則B的結構簡式是CH₃CHOHCOOH。有機物C是六元環狀化合物，則B生成C的反應應該是2分子B通過酯化反應生成的環酯，因此C的結構簡式是。B分子中含有羧基和羥基，可以份縮聚反應生成高分子化合物D，則D的結構簡式是。D在酸性條件下水解又生成B。在B的同分異構體中，能發生銀鏡反應，說明含有醛基。能與金屬鈉反應，說明含有羧基或羥基。分子中不含C—O—C鍵，且一個碳原子上連有兩個或三個羥基不穩定，所以可能的結構簡式是。

考點：考查有機物結構簡式、同分異構體、有機反應類型以及方程式的書寫等

點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。