Question

（2013?資陽模擬）PNA是一種具有良好的熱穩定性、耐腐蝕性的抗水性的高分子化合物（不含環狀結構），常用作增塑劑，其合成路線如圖1所示：

已知：如圖2請回答：
（1）A分子中只有一個氯原子，A→B的反應類型為

消去反應

，B的結構簡式為

．
（2）C含有的官能團名稱是

羧基

．
（3）D能發生銀鏡反應，且分子中有支鏈，D的結構簡式是

．
（4）C與F在一定條件下生成增塑劑PNA的反應的化學方程式是：

．
（5）D的同分異構體有多種，其中含-OH和C=C且不含環狀結構的異構體（已知C=C-OH的結構不穩定，不考慮手性異構，要考慮順反異構）共有

5

種，任意寫出其中一種異構體的結構簡式

HOCH₂CH₂CH=CH₂

．

Answer 1

分析：環己烷和氯氣發生取代反應生成A ，A和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成B，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C的結構簡式為 HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，D能發生銀鏡反應，說明含有醛基，且分子中有支鏈，所以D為，D和甲醛反應生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發生加成反應生成F，E和F反應生成．

解答：解：環己烷和氯氣發生取代反應生成A ，A和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成B，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C的結構簡式為 HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，D能發生銀鏡反應，說明含有醛基，且分子中有支鏈，所以D為，D和甲醛反應生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發生加成反應生成F，E和F反應生成．
（1）和氫氧化鈉的醇溶液生成消去反應生成，所以B的結構簡式為：，故答案為：消去反應；；
（2）C的結構簡式為 HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，含有羧基，故答案為：羧基；
（3）D能發生銀鏡反應，則D中含有醛基，且分子中有支鏈，所以D的結構簡式是，
故答案為：；
（4）C是羧酸，F是醇，所以C和F能發生酯化反應，所以C與F在一定條件下生成增塑劑PNA的反應的化學方程式是
，
故答案為：；
（5）D的同分異構體有多種，其中含-OH和C=C且不含環狀結構的異構體（已知C=C-OH的結構不穩定，不考慮手性異構，要考慮順反異構），所以共有5種，其中一種異構體的結構簡式為HOCH₂CH₂CH=CH₂，
故答案為：5；HOCH₂CH₂CH=CH₂．

點評：本題考查有機物的推斷，明確有機物斷鍵和成鍵方式是解本題的關鍵，注意書寫同分異構體時要考慮碳鏈異構、官能團異構、順反異構，為易錯點．