Question

（2012?海淀區二模）烴A是一種重要的基本化工原料，用質譜法測得其相對分子質量為28．如圖是以A為原料合成藥物中間體E和樹脂K的路線．

已知：I．
II．
（1）A中官能團的結構簡式是

．
（2）B→C的化學方程式為

BrCH₂CH₂Br+NaOH

△

醇

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O

．
（3）E的分子式為C₄H₈O．下列關于E的說法正確的是

ac

（填字母序號）．
a．能與金屬鈉反應
b．分子中4個碳原子一定共平面
c．一定條件下，能與濃氫溴酸反應
d．與CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃互為同系物
（4）G→H涉及到的反應類型有

加成反應、消去反應

．
（5）I的分子式為C₄H₆O₂，其結構簡式為

CH₃CH=CHCOOH

．
（6）J→K的化學方程式為

．
（7）寫出與E具有相同官能團的所有同分異構體的結構簡式：

（不考慮順反異構，不考慮-OH連在雙鍵碳上的結構）．

Answer 1

分析：A的相對分子質量為28，能發生加成反應，應為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，結合信息Ⅰ可知C為CH₂=CHBr，D為CH₂=CHMgBr，E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水發生加成反應生成F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H為CH₃CH=CHCHO，I為CH₃CH=CHCOOH，J為CH₃CH=CHCOOCH₃，K為，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：A的相對分子質量為28，能發生加成反應，應為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，結合信息Ⅰ可知C為CH₂=CHBr，D為CH₂=CHMgBr，E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水發生加成反應生成F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H為CH₃CH=CHCHO，I為CH₃CH=CHCOOH，J為CH₃CH=CHCOOCH₃，K為，
（1）由以上分析可知A為CH₂=CH₂，含有的官能團為，故答案為：；
（2）B為BrCH₂CH₂Br，C為CH₂=CHBr，B生成C的方程式為BrCH₂CH₂Br+NaOH

△

醇

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+NaOH

△

醇

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O；
（3）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，含有C=C，能發生加成反應，含有-OH，能與Na發生反應生成氫氣，與CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃結構不同，不是同系物，分子中只有3個C原子在同一個平面上，故答案為：ac；
（4）由信息Ⅱ可知G→H涉及到的反應類型有加成反應、消去反應，故答案為：加成反應、消去反應；
（5）由以上分析可知I為CH₃CH=CHCOOH，故答案為：CH₃CH=CHCOOH；
（6）J為CH₃CH=CHCOOCH₃，含有碳碳雙鍵，可發生加聚反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（7）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，與E具有相同官能團的所有同分異構體為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目難度中等，注意根據A為乙烯結合題給信息以及官能團的轉化和性質推斷其它物質的種類，本題中易錯點為同分異構體的判斷，主要為位置異構，書寫時不要漏寫．