Question

13．苯環結構中不存在C-C單鍵和C=C雙鍵的交替結構，可以作為證據的事實（　　）
①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色；
②苯環中碳碳鍵的鍵長均相等；
③苯能在催化劑存在和加熱的條件下氫化生成環己烷；
④鄰二甲苯只有一種結構；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴發生取代反應，但不因化學反應而使溴水褪色．

• A． ②③④⑤
• B． ①③④⑤
• C． ①②④⑤
• D． ①②③④

Answer 1

分析 ①依據苯的性質判斷苯的結構，高錳酸鉀溶液具有強氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質會褪色分析；
②依據苯分子中的氫原子，分析碳原子的不飽和程度，判斷苯分子中的碳碳鍵完全相同；
③依據與氫氣發生加成反應是不飽和鍵的性質分析；
④根據同分異構體數目解答；
⑤根據碳碳單鍵和雙鍵的性質判斷，單鍵可以反應取代反應．雙鍵可以反應加成反應．

解答 解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故①正確；
②苯環上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故②正確；
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環己烷，發生加成反應是雙鍵或三鍵具有的性質，不能證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故③錯誤；
④如果是單雙鍵交替結構，鄰二甲苯的結構有兩種，一種是兩個甲基夾C-C，另一種是兩個甲基夾C=C．鄰二甲苯只有一種結構，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故④正確；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可發生取代反應，生成溴苯，苯不因化學變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故⑤正確；
所以正確的有：①②④⑤，
故選C．

點評 本題考查苯的結構與性質，難度不大，綜合性較大，要求知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．