Question

【題目】常用作風信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：

已知：I.RCHO+R’CH2CHO+H2O(R、R’表示烴基或氫)

II.醛與二元醇（如：乙二醇）可生成環狀縮醛：

（1）A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是_______________。

（2）A與合成B的化學方程式是_____________________。

（3）C為反式結構，由B還原得到。C的結構式是_______________。

（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經反應①～③合成。

a.①的反應試劑和條件是________________。

b.②的反應類型是_____________。

c.③的化學方程式是_________________________________________。

（5）PVAc由一種單體經加聚反應得到，該單體的結構簡式是__________________。

（6）已知：

以溴乙烷和環氧乙烷為原料制備1﹣丁醇，設計合成路線（其他試劑任選）．

合成路線流程圖示例：

__________

Answer 1

【答案】 乙醛 +CH3CHO+H2O 稀NaOH 加熱 加成（還原）反應 2CH3(CH2)3OH+O22CH3(CH2)2CHO+2H2O CH3COOCH=CH2

【解析】（1）A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氫譜有兩種峰，因此A只能是乙醛；（2）A為乙醛，B為，反應的方程式為+CH3CHO+H2O；（3）C為反式結構，說明C中含有碳碳雙鍵．又因為C由B還原得到，B中含有醛基，因此C中含有羥基，故C的結構簡式是；（4）根據PVB的結構簡式并結合信息Ⅱ可推出N的結構簡式是CH3(CH2)2CHO，又因為E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氫氧化鈉溶液中并加熱的條件下生成的，即E的結構簡式是CH3CH=CHCHO，然后E通過氫氣加成得到F，所以F的結構簡式是CH3CH2CH2CH2OH；F經過催化氧化得到N，方程式為2CH3(CH2)3OH+O22CH3(CH2)2CHO+2H2O；（5）由C和D的結構簡式可知M是乙酸，由PVB和N的結構簡式可知PVA的結構簡式是聚乙烯醇，因此PVAC的單體是乙酸乙烯酯，結構簡式是CH3COOCH=CH2；（6）以溴乙烷在干醚和鎂的作用下轉化為，在酸性條件下與環氧乙烷反應而得1﹣丁醇，合成路線如下：。