Question

11．美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

請回答下列問題：
（1）物質A中的含氧官能團為醚鍵和羥基（填名稱）．
（2）反應③中加入的試劑X的分子式為C₃H₅OCl，X的結構簡式為．
（3）在上述①②③三步反應中，屬于取代反應的是①③（填序號）．
（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應
Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
Ⅲ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且1mol該物質與金屬鈉反應產生 1mol H₂．
寫出一種該同分異構體的結構簡式：．

Answer 1

分析 （1）根據美托洛爾的結構簡式可知，美托洛爾中含氧官能團有醚鍵和羥基；
（2）反應③為取代反應，利用元素守恒結合C和D的結構，可知X的結構簡式；
（3）根據題中各物質轉化關系可知，反應①為取代反應，反應②為還原反應，反應③為取代反應；
（4）根據條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅲ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且1mol該物質與金屬鈉反應產生 1mol H₂，說明分子中有兩個-OH結構，據此寫B(tài)的同分異構體．

解答 解：（1）根據美托洛爾的結構簡式可知，美托洛爾中含氧官能團為醚鍵和羥基，故答案為：醚鍵和羥基；
（2）反應③為取代反應，利用元素守恒結合C和D的結構，可知X的結構簡式為，
故答案為：；
（3）根據題中各物質轉化關系可知，反應①為取代反應，反應②為還原反應，反應③為取代反應，
故答案為：①③；
（4）根據條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，Ⅱ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅲ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且1mol該物質與金屬鈉反應產生 1mol H₂，說明分子中有兩個-OH結構，符合這樣條件的B的同分異構體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，難度中等．