Question

[化學--選修：有機化學基礎]
一種廣泛用于汽車、家電產品上的高分子涂料，可按下列流程生產．流程圖中M和A都可以發生銀鏡反應，A的烴基上一氯取代位置有三種．

按要求填寫下列空白．
（1）物質A的結構簡式是

 

．
（2）寫出下列轉化的反應類型：A→B

 

，D→高分子涂料

 

．
（3）N在核磁共振氫譜中出現

 

組吸收峰，峰的面積之比是

 

．
（4）寫出A發生銀鏡反應的化學方程式

 

．
（5）高分子涂料中碳的質量分數為

 

．
（6）滿足下列條件的D同分異構體有

 

種（不考慮立體異構），寫出其中任意一種的結構簡式

 

．
①含有一個六元碳環   ②含有一個醛基和一個羥基．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：M分子式是C₃H₄O，可發生銀鏡反應，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故分子中還含有C=C雙鍵，則M的結構簡式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），應發生酯化反應，則D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發生銀鏡反應，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，D發生加聚反應生成高分子涂料，據此解答．

解答： 解：M分子式是C₃H₄O，可發生銀鏡反應，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故分子中還含有C=C雙鍵，則M的結構簡式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），應發生酯化反應，則D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發生銀鏡反應，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，（1）由上述分析可知，A為CH₃CH₂CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO；
（2）A→B是CH₃CH₂CH₂CHO與氫氣發生加成反應生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D發生加聚反應生成高分子涂料，故答案為：加成反應；加聚反應；
（3）N為CH₂=CH-COOH，分子中含有3種化學環境不同的H原子，其核磁共振氫譜中出現3組吸收峰，峰的面積之比是1：1：2，故答案為：3；1：1：2；
（4）A（CH₃CH₂CH₂CHO）發生銀鏡反應的方程式為：CH₃CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）D發生加聚反應生成高分子涂料，故高分子涂料中碳的質量分數與D中碳元素質量分數相等，故高分子涂料中碳元素質量分數為

12×7

12×7+12+32

×100%=65.6%，故答案為：65.6%；
（6）滿足下列條件的D（CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃）同分異構體：①含有一個六元碳環 ②含有一個醛基和一個羥基，則六元碳環的側鏈為-CH₂CHO或為-CHO、-CH₃，有鄰、間、對3種位置，故共有4種，其中任意一種的結構簡式為，故答案為：4；等．

點評：考查有機物的推斷，根據B的分子式及反應信息，推斷B的結構是解題的關鍵，再根據D的分子式、N的結構簡式判斷B為醇，進而確定A的結構，難度中等．