Question

（2011?大興區二模）烴A是石油裂解氣中的一種成分，與A相關的反應如下：
請回答：
（1）A的結構簡式是

（CH₃）₂C=CH₂

，B→C的反應類型：

取代反應（水解反應）

．
（2）H的結構簡式是

．
（3）寫出反應方程式：（要求注明反應的條件）①E→I

②C與足量的COOH

（4）E的同分異構體有多種，和E同類別的同分異構體共有

4

 種：寫出其中一種不含甲基的同分異構體的結構簡式

HOCH₂CH₂CH₂COOH

．
（5）某氨基酸（C₄H₉NO₂）是組成人體蛋白質的氨基酸之一，可由G通過以下反應制取：
G

HCl

中間體

NH3

氨基酸該氨基酸的結構簡式是

．

Answer 1

分析：本題采用逆推法，由G到H，鏈節和單體相同，可知發生的是加聚反應，故G中含有碳碳雙鍵，由G和H分子式比較可知，G比H少了兩個H和一個O，由此可推知E到H發生了醇的消去反應，故E為含羥基的物質，由D到E的反應條件可知，D含醛基，E含羧基，由E到I形成高分子化合物，可知E為羥基酸，由E到F，可知發生了分子內酯化，由F為六元環可推出E的結構式為
，進而可逆推出D的結構為：C的結構為：，B的結構為：，A的結構為：（CH₃）₂C=CH₂ ，G的結構為：CH₂=C（CH₃）COOH．

解答：解：本題采用逆推法，由G到H，鏈節和單體相同，可知發生的是加聚反應，故G中含有碳碳雙鍵，由G和H分子式比較可知，G比H少了兩個H和一個O，由此可推知E到H發生了醇的消去反應，故E為含羥基的物質，由D到E的反應條件可知，D含醛基，E含羧基，由E到I形成高分子化合物，可知E羥基酸，由E到F，可知發生了分子內酯化，由F為六元環可推出E的結構式為
，進而可逆推出D的結構為：C的結構為：，B的結構為：，A的結構為：（CH₃）₂C=CH₂ ，G的結構為：CH₂=C（CH₃）COOH．
（1）A的結構式為：（CH₃）₂C=CH₂，由A到B的反應條件可知發生了加成反應生成鹵代烴，由鹵代烴到醇發生水解反應，
故答案為：（CH₃）₂C=CH₂ ；取代反應（水解反應）； 
（2）G到H發生的為加聚反應，故H的結構簡式為：，故答案為：；
（3）E到I發生縮聚反應，方程式為，
C與足量的苯甲酸發生酯化反應，方程式為，
故答案為：；；
（4）和E同類別的同分異構體應含羥基和羧基，有以下4種：HOCH₂CH₂COOH、CH₃CH（OH）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（OH）COOH、，
其中不含甲基的為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，故答案為：4；OCH₂CH₂CH₂COOH；
（5）G的結構式為：CH₂=C（CH₃）COOH，和HCl發生加成反應生成中間體為：CH₃CCl（CH₃）COOH、中間體和氨氣發生取代反應生成該氨基酸：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，逆推法是常用的方法．有些題并不是運用單純的順推法或逆推法就能解答的，這時我們就得將兩種方法結合起來運用，這樣能起到事半功倍的效果．