Question

1．某羧酸酯A，其分子式為C₆H₁₂O₂，實驗表明酯A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應生成有機物D，C在銅催化加熱條件下氧化為E，其中D、E均能發生銀鏡反應．由此判斷酯A的可能的結構簡式有（　　）

• A． 6種
• B． 4種
• C． 3種
• D． 2種

Answer 1

分析 某羧酸衍生物A，其分子式為C₆H₁₂O₂，所以A是酯，且只含一個酯基；根據A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應生成有機物D，所以D是羧酸，C是醇；因為C在銅催化和加熱的條件下氧化為E，其中D、E都能發生銀鏡反應，所以D是甲酸，E為醛，故C醇的羥基連在甲基上，據此分析A的結構．

解答 解：某羧酸衍生物A，其分子式為C₆H₁₂O₂，所以A是酯，且只含一個酯基；根據A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應生成有機物D，所以D是羧酸，C是醇；因為C在銅催化和加熱的條件下氧化為E，其中D、E都能發生銀鏡反應，以D是甲酸，E為醛，故C醇的羥基連在甲基上，
由于D為甲酸，則該有機物為甲酸與戊醇生成的甲酸戊酯，其戊醇分子中的羥基連接的碳原子至少含有2個H，
戊醇可以看做羥基取代了戊烷分子中的H原子形成的，
戊烷的同分異構體有正戊烷、異戊烷和，
羥基取代正戊烷的末端C上的H形成的1-戊醇符合條件；
異戊烷分子中含有2種甲基，符合條件的完成有2種；
新戊烷分子中含有1個甲基，符合條件的完成有1種，
所以滿足條件的戊醇總共有4種，
故A的結構簡式有4種，
故選B．

點評 本題考查了同分異構體的書寫，題目難度的，明確物質官能團能發生的化學反應是解本題的關鍵，注意掌握同分異構體的概念及書寫原則．