Question

【題目】熱播劇《外科風云》中對利多卡因過敏一事的調查拉開了該劇的序幕。利多卡因的合成路線如下（部分產物略去）：

已知：①標準狀況下氣態烴A的密度ρ=1.16g/L。

②D是分子式為C8H10的芳香烴。

③紅外光譜顯示C分子中含有結構。

④不穩定易轉化為。

⑤R-NO2R-NH2（R為烴基結構）。

回答下列問題：

（1）CH2Cl-COOH的官能團名稱________________。

（2）實驗室制備烴A的化學方程式_______________________________________________。

（3）B→C的化學方程式_________________________________________________________。

（4）CH2Cl-COOHCH2Cl-COCl轉化過程中CH2Cl-COOH和COCl2物質的量之比為1∶1時，同時生成的兩種無機化合物是_____________。

（5）F→G反應類型為_____________;G的結構簡式為_______________。

（6）已知：RCH2-COOHRCHCl-COOH(R為烴基或氫原子)。結合本題信息，以苯和乙醇為有機原料制備(無機試劑任選)，寫出合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。_______________

Answer 1

【答案】 氯原子、羧基 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ CHCl2-CHCl2+NaOHCCl2=CHCl+NaCl+H2O HCl和CO2； 取代反應

【解析】標準狀況下氣態烴A的密度ρ=1.16g/L，則A的摩爾質量為1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol，故烴A為乙炔；乙炔與足量氯氣發生加成反應生成B為1，1，2，2-四氯乙烷；紅外光譜顯示C分子中含有結構，故B發生消去反應生成C應為1，1，2-三氯乙烯；D是分子式為C8H10的芳香烴，根據利多卡因分子結構可知D為間二甲苯，間二甲苯在濃硫酸催化下與濃硝酸發生硝化反應生成E為，還原生成F為；（1）CH2Cl-COOH的官能團名稱氯原子、羧基；（2）實驗室制備烴A乙炔的化學方程式為CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；（3）B→C的化學方程式為CHCl2-CHCl2+NaOHCCl2=CHCl+NaCl+H2O；（4）CH2Cl-COOHCH2Cl-COCl轉化過程中CH2Cl-COOH和COCl2物質的量之比為1∶1時，根據質量守恒可知，同時生成的兩種無機化合物是HCl和CO2；（5）F→G是與CH2Cl-COCl發生取代反應生成和氯化氫，反應類型為取代反應；G的結構簡式為；（6）結合本題信息，苯發生硝化反應生成硝基苯，硝基苯還原得到苯胺；乙醇氧化得到乙酸，乙酸發生類似反應RCH2-COOHRCHCl-COOH得到CH2Cl-COOH，CH2Cl-COOH和苯胺反應生成，合成路線如下：。