Question

11．琥珀酸二乙酯是良好的增塑劑和特種潤滑劑，也是重要的有機合成的中間體．分析圖中物質間的轉化關系，回答問題．

已知：RCN$\stackrel{H+}{→}$ RCOOH
（1）B與D的結構簡式分別為NCCH₂CH₂CN、HOCH₂CH₂OH．
（2）C的同分異構體中，與C具有相同官能團的是CH₃CH（COOH）₂（寫結構簡式）．
（3）由C制備琥珀酸二乙酯的化學方程式為：HOOC-CH₂CH₂-COOH+2C₂H₅OH$→_{△}^{H+}$C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O．
（4）上圖轉化關系中涉及的基本反應類型有加成反應、取代反應．
（5）若E為高分子化合物，則由C與D制備E的化學方程式為nHO-CH₂CH₂-OH+nHOOC-CH₂CH₂-COOH $→_{△}^{H+}$+2nH₂O．
（6）若E為八元環狀化合物，其分子式為C₆H₈O₄．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成D為HOCH₂CH₂OH，A與NaCN發生取代反應生成B為NCCH₂CH₂CN，B酸性水解得C為HOOCCH₂CH₂COOH，C在酸、加熱條件下與乙醇發生酯化反應琥珀酸二乙酯為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，HOOCCH₂CH₂COOH和HOCH₂CH₂OH，發生酯化反應生成E，E為可為高分子也可為環狀化合物，據此答題；

解答 解：根據題中各物質轉化關系，乙烯與溴發生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成D為HOCH₂CH₂OH，A與NaCN發生取代反應生成B為NCCH₂CH₂CN，B酸性水解得C為HOOCCH₂CH₂COOH，C在酸、加熱條件下與乙醇發生酯化反應琥珀酸二乙酯為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，HOOCCH₂CH₂COOH和HOCH₂CH₂OH，發生酯化反應生成E，E為可為高分子也可為環狀化合物，
（1）根據上面的分析可知，B為NCCH₂CH₂CN，D為HOCH₂CH₂OH，
故答案為：NCCH₂CH₂CN；HOCH₂CH₂OH；   
（2）C為HOOCCH₂CH₂COOH，C的同分異構體中，與C具有相同官能團即有兩個羧基，其結構的是CH₃CH（COOH）₂，
故答案為：CH₃CH（COOH）₂；
（3）C為HOOCCH₂CH₂COOH，由C制備琥珀酸二乙酯的化學方程式為：HOOC-CH₂CH₂-COOH+2C₂H₅OH$→_{△}^{H+}$ C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O，
故答案為：HOOC-CH₂CH₂-COOH+2C₂H₅OH$→_{△}^{H+}$ C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O；
（4）根據上面的分析可知，上圖轉化關系中涉及的基本反應類型有加成反應、取代反應，
故答案為：加成反應、取代反應；
（5）若E為高分子化合物，則由C與D制備E的化學方程式為nHO-CH₂CH₂-OH+nHOOC-CH₂CH₂-COOH   $→_{△}^{H+}$  +2nH₂O，
故答案為：nHO-CH₂CH₂-OH+nHOOC-CH₂CH₂-COOH   $→_{△}^{H+}$  +2nH₂O；
（6）若E為八元環狀化合物，則可由C與D脫去兩分子水制得E，所以E的分子式為C₆H₈O₄，
故答案為：C₆H₈O₄．

點評 本題考查有機物的推斷，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，利用順推法推斷，側重對基礎知識的考查，難度中等．