Question

    據報道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。

  完成下列填空：

51．寫出反應類型。

  反應③___________      反應④__________

52．寫出結構簡式。

A______________    E_______________________

53．寫出反應②的化學方程式。

54．B的含苯環結構的同分異構體中，有一類能發生堿性水解，寫出檢驗這類同分異構體中的官能團(酚羥基除外)的試劑及出現的現象。

    試劑(酚酞除外)___ 現象________

55．寫出兩種C的含苯環結構且只含4種不同化學環境氫原子的同分異構體的結構簡式。

56．反應①、反應②的先后次序不能顛倒，解釋原因。

Answer 1

   51.還原    取代  （2分）

  

   54.銀氨溶液，有銀鏡出現（或新制氫氧化銅，有磚紅色沉淀生成）  （2分）

  

56. B中有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低M的產率。（2分）

【解析】（51）利用M的結構簡式和A分子式可知A的結構簡式為：，然后利用合成圖中有關的反應條件和信息可知反應③為D中-NO₂還原為-NH₂，發生還原反應；反應④為E中-NH₂與另一反應物的-COOH發生取代反應（形成肽鍵）。（52）利用反應④和M的結構簡式可逆推知E的結構簡式為：。（53）由E的結構簡式可逆推知D的結構簡式，從而知反應②硝化反應，故方程式為：。（54）符合條件的同分異構體為酚羥基與甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性質，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗。（56）B（）中含有酚羥基，若反應①、②顛倒，先發生硝化反應時可氧化酚羥基，降低M的產率。