Question

（10分）四種同類有機物A、B、C、D，它們的分子式均為C₄H₁₀O。已知A可被氧化為E，B可被氧化成F，C除可燃燒之外難以被氧化，A和C分別脫水后得到同一種不飽和烴，E和F都可發生銀鏡反應。
（1）D結構簡式               ，F中所含官能團的結構式           
（2）寫出下列反應的化學方程式：（注明反應條件）
A → E：                                                              
C分子內脫水：                                                         
E發生銀鏡反應：                                              

Answer 1

（1）CH₃CH(OH)CH₂CH₃    (2)2(CH₃)₂CHCH₂OH+O₂2(CH₃)₂CHCHO+2H₂O   
(CH₃)₃COHCH₂=C(CH₃)₂+H₂O
(CH₃)₂CHCHO＋2Ag(NH₃)₂OH(CH₃)₂CH COONH₄+ 3NH₃ + 2Ag↓ + H₂O

根據分子式并結合化學性質可判斷，這是丁醇的四種同分異構體。其中能發生氧化反應生成醛的是(CH₃)₂CHCH₂OH和CH₃CH₂CH₂CH₂OH。能氧化生成酮的是CH₃CH(OH)CH₂CH₃，不能發生氧化反應的是(CH₃)₃COH，所以C是(CH₃)₃COH。又因為A和C分別脫水后得到同一種不飽和烴，所以A是(CH₃)₂CHCH₂OH，則E是(CH₃)₂CHCHO。B是CH₃CH₂CH₂CH₂OH，則F是CH₃CH₂CH₂CHO。所以D是CH₃CH(OH)CH₂CH₃。