Question

11．有機物A易溶于水，且1mol A能跟Na反應生成0.5mol H₂，但不與NaOH反應，已知A通過如下轉化關系制得C₄H₈O₂的酯E，且當D→E時，式量增加28，B是一種烴；
（1）填答A～E的名稱：
A乙醇 C乙烯 B乙醛E乙酸乙酯
（2）寫出①、②、③的化學方程式，并在括孤中注明反應類型：
②2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH，氧化反應．
③CH₃COOH+C₂H₅¹⁸OH$\stackrel{濃H_{2}SO_{4}}{→}$CH₃CO¹⁸OCH₃+H₂O，酯化反應．
（3）已知A′是含¹⁸O的與A的同種物質，但相對分子質量比A多2．當它跟D反應生成E時，¹⁸O存在于CH₃CO¹⁸OCH₃分子之中．

Answer 1

分析 有機物A易溶于水，且1mol A能跟Na反應生成0.5mol H₂，但不與NaOH反應，故A分子含有1個-OH，B連續發生氧化反應生成D，D與A反應得到酯E的分子式為C₄H₈O₂，屬于飽和一元酯，當D→E時，式量增加28，由轉化關系可知A、B、C、D分子中含有碳原子數目相等，結合E的分子式可知，A、B、C、D分子中均含有2個含有碳原子，故A為CH₃CH₂OH，C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，則E為CH₃COOCH₂CH₃，B是一種烴，應是A發生消去反應生成B，則B為CH₂=CH₂，據此解答．

解答 解：有機物A易溶于水，且1mol A能跟Na反應生成0.5mol H₂，但不與NaOH反應，故A分子含有1個-OH，B連續發生氧化反應生成D，D與A反應得到酯E的分子式為C₄H₈O₂，屬于飽和一元酯，當D→E時，式量增加28，由轉化關系可知A、B、C、D分子中含有碳原子數目相等，結合E的分子式可知，A、B、C、D分子中均含有2個含有碳原子，故A為CH₃CH₂OH，C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，則E為CH₃COOCH₂CH₃，B是一種烴，應是A發生消去反應生成B，則B為CH₂=CH₂，
（1）根據上面的分析可知，A為乙醇，B為乙烯，C為乙醛，E為乙酸乙酯，
故答案為：乙醇；乙烯；乙醛；乙酸乙酯；
（2）根據上面的分析可知，反應①的化學方程式為C₂H₅OH $→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，是消去反應，反應②的化學方程式為2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH，是氧化反應，反應③的化學方程式為CH₃COOH+C₂H₅¹⁸OH $\stackrel{濃H_{2}SO_{4}}{→}$CH₃CO¹⁸OCH₃+H₂O，是酯化反應，
故答案為：C₂H₅OH $→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O；消去反應；2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH；氧化反應；CH₃COOH+C₂H₅OH $\stackrel{濃H_{2}SO_{4}}{→}$CH₃COOCH₃+H₂O；酯化反應；
（3）已知A′是含¹⁸O的與A的同種物質，但相對分子質量比A多2，則A′為C₂H₅¹⁸OH，根據酯化反應中羧脫羥、醇脫氫的原理可知，當它跟D反應生成E時，¹⁸O存在于CH₃CO¹⁸OCH₃分子之中，
故答案為：CH₃CO¹⁸OCH₃；

點評 本題考查有機物推斷，涉及烯烴、醇、醛、羧酸的性質與轉化，注意根據酯E的分子式推斷，難度不大．