Question

．（15分）藥物Z可用于治療哮喘、系統性紅斑狼瘡等，可由X（1,4-環己二酮單乙二醇縮酮）和Y（咖啡酸）為原料合成，如下圖：

（1）化合物X的有    種化學環境不同的氫原子。
（2）下列說法正確的是     。

A．X是芳香化合物	B．Ni催化下Y能與5molH2加成
C．Z能發生加成、取代及消去反應	D．1mol Z最多可與5mol NaOH反應

（3）Y與過量的溴水反應的化學方程式為                                 。
（4）X可以由    （寫名稱）和M（ ）分子間脫水而得；一定條件下，M發生1個—OH的消去反應得到穩定化合物N（分子式為C₆H₈O₂），則N的結構簡式為            （已知烯醇式不穩定，會發生分子重排，例如：  ）。
（5）Y也可以與環氧丙烷（）發生類似反應①的反應，其生成物的結構簡式為            （寫一種）；Y的同分異構體很多種，其中有苯環、苯環上有三個取代基（且酚羥基的位置和數目都不變）、屬于酯的同分異構體有     種。

Answer 1

30．（15分）
（1）（2分）3    （2）（2分）C  
（3） (有機結構簡式和無機化學正確2分，系數1分)
（4）（4分）乙二醇（2分）    （2分）
（5）（4分）  或                             
（2分，寫為結構簡式，只要正確同樣給分）；  8種（2分）；

試題分析： （1）化合物X從給出的結構簡式可以看出該分子左右對稱，因此共有3種不同化學環境的氫原子，有3種H譜峰。
（2）化合物X不含有苯環結構，因此X不是芳香族化合物，A錯誤；化合物Y的結構簡式可以看出，在Ni的催化作用下，分子中能與氫氣加成的位置只有苯環和側鏈的C=C，因此只能消耗4mol的H2，B錯誤；Z分子中含有苯環、C=C鍵、-OH，且醇羥基的鄰位C上有H，因此這些位置分別可以發生加成、取代、消去等反應，C正確；Z分子中2個酚羥基和1個酯基功能消耗3mol的NaOH，因此D錯誤；故選C。
（3）分子Y與溴水反應，不僅雙鍵處能發生加成反應，而且苯環上受酚羥基的影響，2個酚羥基的鄰位和1個對位均能發生取代反應，因此反應的方程式為：。
（4）X與分子M的區別在于形成了2個醚基，因此根據形成醚的特點，與M形成X的另一個物質應該是同樣含有2個醇-OH的乙二醇；若M分子中2個相同的醇-OH基，其中1個發生消去反應，則會形成一個C=C鍵，同時雙鍵C上將會出現連接一個-OH的烯醇是結構，因此根據烯醇結構不穩定發生重排的特點，剩下的-OH重排后形成了羰基，因此得到的穩定化合物N的結構簡式應為：。
（5）反應1的原理是環氧醚的1個醚基和Y分子中羧基發生反應，一個醚基斷裂，生成了酯基和羥基；因此參考反應1，則Y與環氧丙烷反應，斷裂的醚基有2種，因此生成物的結構簡式應該是或；同分異構體分析：苯環對稱結構，在苯環上取代有2種可能；屬于酯的取代基有4種：
                   （或          ）所以共2×4=8種同分異構體。