Question

咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，它和A、B、C、D、E、M在一定條件下能發生如下轉化：


請填寫下列空白：
（1）A分子中所含官能團的名稱是

羥基、羧基、碳碳雙鍵

（2）高分子M的結構簡式是

．
（3）寫出A-B反應的化學方程式

．
（4）B-C發生的反應類型有

取代反應、加成反應

；E-D發生的反應類型有

取代反應

．
（5）A的同分異構體有很多種，寫出其中一種同時符合下列條件的同分異構體

3

．
①苯環上只有兩個取代基     ②能發生銀鏡反應
③能與碳酸氫鈉溶液反應     ④能與氯化鐵溶液發生顯色反應．

Answer 1

分析：E和水發生加成反應生成D，結合咖啡酸苯乙酯的水解產物可知D為，E為苯乙烯，M為苯乙烯的加聚產物，應為，A為，與甲醇發生酯化反應，則B為，含有酚羥基，且羥基的鄰位和對位有H原子，可與濃溴水發生取代反應，結合有機物的結構和性質可解答該題．

解答：解：E和水發生加成反應生成D，結合咖啡酸苯乙酯的水解產物可知D為，E為苯乙烯，M為苯乙烯的加聚產物，應為，A為，與甲醇發生酯化反應，則B為，
（1）A為，含有的官能團為羥基、羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羥基、羧基、碳碳雙鍵；
（2）M為苯乙烯的加聚產物，應為，A故答案為：；
（3）A為，與甲醇發生酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）B為，含有酚羥基，且羥基的鄰位和對位有H原子，可與濃溴水發生取代反應，并含有C=C，可與溴水發生加成反應，E在催化劑條件下與水發生加成反應，
故答案為：取代反應、加成反應；取代反應；
（5）A為，對應的同分異構體中①苯環上只有兩個取代基；②能發生銀鏡反應，說明含有-CHO；③能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有-COOH； ④能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，則苯環上的取代基一種為-OH，另一種為-CH（COOH）CHO，有鄰、間、對三種，
故答案為：3．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及同分異構體、常見官能團的性質與轉化、閱讀信息獲取知識的能力，難度中等，給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，注意根據咖啡酸苯乙酯的水解產物進行推斷，為解答該題的關鍵．