Question

【題目】高分子材料尼龍66具有良好的抗沖擊性、韌性、耐燃油性和阻燃、絕緣等特點，因此廣泛應用于汽車、電氣等工業中。以下是生產尼龍66的一些途徑。

（1）A的結構簡式為_____________。

（2）B中官能團的名稱是_____________。

（3）反應①~④中，屬于加成反應的有_______，反應⑥~⑨中，屬于氧化反應的有_______。

（4）請寫出反應⑥的化學方程式_____________。

（5）高分子材料尼龍66中含有結構片段，請寫出反應⑩的化學方程式_____________。

（6）某聚合物K的單體與A互為同分異構體，該單體核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比為1:2:3，且能與NaHCO3溶液反應，則聚合物K的結構簡式是_____________。

（7）聚乳酸（）是一種生物可降解材料，已知羰基化合物可發生下述反應： （R′可以是烴基或H原子）。用合成路線圖表示用乙醇制備聚乳酸的過程。_______________

Answer 1

【答案】HOCH2C≡CCH2OH 羥基 ①② ⑦⑧

【解析】

結合A的分子式和C后的產物，可知1分子乙炔與2分子甲醛發生加成反應生成A，故A的結構簡式為HOCH2C≡CCH2OH；A與氫氣發生加成反應生成B，B為HOCH2CH2CH2CH2OH，B與HBr發生取代反應生成C，C的結構簡式為BrCH2CH2CH2CH2Br，C與KCN發生取代反應生成NCCH2CH2CH2CH2CN，然后NCCH2CH2CH2CH2CN水解生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，苯酚與氫氣發生加成反應生成環己醇，環己醇發生催化氧化生成環己酮，環己酮發生氧化反應HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，HOOCCH2CH2CH2CH2COOH與SOCl2發生取代反應生成ClCO(CH2)4COCl，ClCO(CH2)4COCl與H2N(CH2)6NH2發生縮聚反應，生成高分子材料尼龍66。

（1）結合A的分子式和C后的產物，可知1分子乙炔與2分子甲醛發生加成反應生成A，故A的結構簡式為HOCH2C≡CCH2OH；

（2）A與氫氣發生加成反應生成B，B為HOCH2CH2CH2CH2OH，B中官能團的名稱是羥基；

（3）反應①、②是加成反應，反應③、④為取代反應；

（4）反應⑥是苯酚與氫氣發生加成反應生成環己醇，反應方程式為；

（5）高分子材料尼龍66中含有結構片段，ClCO(CH2)4COCl與H2N(CH2)6NH2發生縮聚反應，生成高分子材料尼龍66，反應方程式為；

（6）某聚合物K的單體與A(HOCH2C≡CCH2OH)互為同分異構體，該單體能與NaHCO3溶液反應，故該單體中含有羧基，該單體核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比為1:2:3，所以該單體的結構簡式為CH2=C(CH3)COOH，該聚合物K的結構簡式為；

（7）由HOCH(CH3)COOH發生縮聚反應生成聚乳酸()，乙醇發生催化氧化生成乙醛，乙醛與HCN發生反應后在水解條件下生成HOCH(CH3)COOH，合成路線如圖所示。