Question

已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據以下轉化關系（生成物中所有無機物均已略去），回答下列問題：
。
（1）D的結構簡式為              ，E、H中所含官能團的名稱分別是       、      。
（2）①②③④⑤⑥反應中屬于消去反應的是           。
（3）寫出⑥的反應方程式                                                。
寫出H→I的反應方程式                                            。
（4）簡述驗證G中含有氯元素的方法是                                        。
（5）寫出一種符合下列要求的F的同分異構體的結構簡式;
①F的同分異構體中屬于酯類，能發生銀鏡反應，且苯環上的一氯取代物只有兩種：            。
②F的同分異構體中屬于醇類，能發生銀鏡反應，且苯環上的一氯取代物只有兩種：            。

Answer 1

（1） —CH₂CH₃  羧基 碳碳雙鍵 （2）② ⑥（2分）
（3）

（4）取少量G加NaOH溶液煮沸，再加稀HNO₃至溶液呈酸性，滴加AgNO₃溶
液，若有白色沉淀生成，則G中含氯元素，否則，不含。
（5）① CH₃——CH₂—OH      CH₃—CH₂——OH
② CH₃   CH₃—CHO

試題分析：突破口：第④、⑤步反應，G為D與Cl₂在光照條件下生成的，為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發生取代反應生成CH₃，則G為CH₃，G與NaOH醇溶液加熱發生消去反應生成的H為—CH=CH₂，D為－CH₂CH₃，B為CH₃CH₂Cl，A為CH₂=CH₂，C為
CH₃CH₂OH，E為—COOH，F為—COOCH₂CH₃。
（1）根據上述推斷，D的結構簡式為：－CH₂CH₃；E為—COOH，含有的官能團為羧基， H為—CH=CH₂，含有的官能團為碳碳雙鍵。
（2）①為取代反應，②為消去反應，③為酯化反應或取代反應，④為取代反應，⑤為取代反應，⑥為消去反應，所以屬于消去反應的是②⑥。
（3）G與NaOH醇溶液加熱發生消去反應，化學方程式為：
 
H發生加聚反應生成I，化學方程式為：
（4）G中含有的氯元素為Cl原子，通過取代反應把Cl原子轉化為Cl?，然后加入稀硝酸酸化，再加硝酸銀溶液檢驗，所以檢驗方法為：取少量G加NaOH溶液煮沸，再加稀HNO₃至溶液呈酸性，滴加AgNO₃溶液，若有白色沉淀生成，則G中含氯元素，否則，不含。
（5）①F的同分異構體中屬于酯類，能發生銀鏡反應，且苯環上的一氯取代物只有兩種，說明該物質為甲酸酯，可能的結構為：CH₃——CH₂—OH 和 CH₃—CH₂——OH
② F的同分異構體中屬于醇類，能發生銀鏡反應，且苯環上的一氯取代物只有兩種，說明該物質含有羥基和醛基，苯環上的兩個支鏈位于對位，可能的結構為：  CH₃ 或CH₃—CHO